thumb|Um transformista durante uma apresentação trajando um figurino inspirado no utilizado por Madonna durante sua performance de "Vogue" no MTV Video Music Awards de 1990. Madonna é uma artista e empresária estadunidense considerada pela cultura LGBT um ícone gay. Segundo a intérprete, sua abordagem à comunidade começou na adolescência, induzida por seu professor de dança, Christopher Flynn, um homem abertamente homosexual. Mais tarde, a influência de Flynn na cantora seria refletida em sua vida pessoal e profissional. Filósofos e sociólogos como Andrew Ross e Lisa Henderson atribuem sua relevância cultural, em grande parte, ao seu relacionamento e apoio contínuo para a comunidade, enquanto a própria cantora admitiu que "ela não teria carreira sem a comunidade".

Durante sua carreira, Madonna realizou vários trabalhos em apoio à comunidade LGBT e ofereceu entrevistas e discursos a seu favor através de suas apresentações ao vivo, videoclipes e redes sociais. Algumas músicas que fazem alusão ao seu público homossexual são "Express Yourself" (1989) e "Vogue", ambos considerados hinos gays. Esta última melodia mostrou e desencadeou uma efervescência performativa nunca antes vista na comunidade, assim como seu álbum Erotica onde ela fala abertamente sobre AIDS e homossexualidade. Estética e temas que ele continuou a explorar em outras áreas, como o livro Sex e o documentário Madonna: Truth or Dare.

Madonna figura como um ícone da cultura gay tem dado origem a muitos comentários e análises de acadêmicos, jornalistas e estudiosos da cantora, que sugerem que suas obras serviram para abrir os tabus debate e de quebra questões da homossexualidade e AIDS muito estigmatizados quando o intérprete surgiu na década de 1980. Outros autores concordam que a artista é uma figura-chave que ajudou a normalizar o coletivo para o grosso da população e muitas pessoas assumissem sua homossexualidade publicamente, como o caso de Ellen DeGeneres. Os historiadores acreditam também que Madonna foi o primeiro ícone gay em interagir sexualmente com o público e a primeira artista de alcance global a dar imagens e temas desta cultura, um nível de tratamento e exposição a explícitas em massa. Outros alegaram que a sua presença deu visibilidade ao lesbianismo.

Ela também foi criticada e gerou vários debates e controvérsias por seu apoio à comunidade, acusada principalmente de se apropriar de subculturas gays e de suas minorias com o único objetivo de lucrar. Embora bem as opiniões e explicações variem de um comentarista para outro. Na Rússia, vários grupos conservadores e políticos a criticaram por apoiar o grupo e falar publicamente contra a lei russa contra a propaganda homossexual. Entre as opiniões mais variadas está a do teólogo Nicholas C. Charles, que disse que "Satanás a usa como um ídolo para influenciar as pessoas a praticar a homossexualidade".

Ele recebeu vários reconhecimentos por seu ativismo em favor da comunidade. Em 2019, ela foi homenageada pelo GLAAD Media Awards com o prêmio Defensora da Mudança, sendo a segunda pessoa e a primeira mulher a recebê-lo. Vários autores concordam que Madonna é a maior aliada da comunidade e o maior ícone gay de todos os tempos, incluindo Sarah Kate Ellis, CEO e Presidente da GLAAD. A revista New Statesman sugeriu que estudos de Madonna apoiam, e analisam, isso. Em termos gerais, ela é considerada "Rainha da Cultura Gay". Estima-se também que sua carreira tem a maior audiência gay do mundo.

História thumb|esquerda|Madonna em concerto durante a Sticky & Sweet Tour. Basicamente, existem referências ao trabalho de seu amigo abertamente gay, Keith Haring. O biógrafo Leo Tassoni, no livro Madonna (1993), explica que uma amiga minha recomendou uma adolescente Madonna na época em uma academia de balé que ela frequentava. Ele o apresentou ao professor de dança Christopher Flynn, que tinha quarenta e poucos anos e que, além de lhe dar aulas de dança, seria um dos homens mais influentes de sua vida, sendo conselheiro e melhor amigo. Abertamente gay, o professor Flynn era muito exigente com seus alunos e Madonna parecia uma jovem cheia de vida, atraente e muito talentosa. Isso daria muita segurança a cantora, a quem até então ninguém havia dito essas coisas. Rapidamente, a experiência e o carisma de Flynn no mundo artístico produziriam frutos nela, com quem, após estabelecer uma boa amizade, eles freqüentaram os bares e boates gays em Detroit, Michigan, cidade natal da cantora. Tanto na escola quanto em casa, Madonna sentiu-se incompreendida quando viu que seus amigos a achavam muito "atirada" e em casa ela sempre discutia com o pai. Por outro lado, nas localidades da comunidade, ela se sentia à vontade e tinha a impressão de que a aceitavam ali como ela era.

Em 1976, Madonna recebeu uma bolsa de estudos de quatro anos para estudar dança na Universidade de Michigan, em Ann Arbor. Durante esta fase, a cantora não parou de assistir às aulas de Flynn. Escritor Francesco Falconi em Loco por Madonna. La reina del pop (2012) mencionou que ela estava tão entusiasmada com o método de ensino de Flynn que convenceu seu irmão mais novo (Christopher Ciccone) a fazer as aulas. Mais tarde, seu irmão saiu do armário, graças à influência da cantora. Mais tarde, ele estudou na Universidade de Durham, na Carolina do Norte, para um curso de dança de seis semanas. Até então, ela decidiu abandonar a faculdade e mudou-se para Nova Iorque para seguir uma carreira profissional como dançarina. Embora seu pai não tenha apoiado essa decisão, Flynn a incentivou e apoiou. Os dois permaneceram amigos até sua morte em 1990 por AIDS. O biógrafo J. Randy Taraborrelli, no livro Madonna: An Intimate Biography (2002), escreveu que a influência de Christopher Flynn na vida e carreira da cantora não pode ser superestimada e Falconi, por sua vez, observou que Flynn é a causa de sua metamorfose. A própria artista disse: "Minha vida inteira mudou ... Isso me tirou do que considerava uma existência monótona". Em sua indução ao Rock and Roll Hall of Fame em 2008 dedicou algumas palavras. Em 2010, ela o agradeceu novamente e em entrevista à revista Interview dizendo: "Foi o primeiro homem, o primeiro ser humano, que me fez sentir bem comigo mesma e especial ... Ele foi a primeira pessoa que me disse que eu era bonita ou que tinha algo a oferecer ao mundo, e ele me incentivou acreditar nos meus sonhos, ir para Nova Iorque. Ele tem sido uma pessoa muito importante na minha vida. A estudiosa Pamela Robertson observou que entrevistas e biografias da cantora costumam mencionar o relacionamento de Christopher com Madonna.

Quando se mudou para Nova Iorque, ela conheceu Martin Burgoyne, um artista gay com uma posição semelhante à dela: ambos eram adolescentes que estavam perseguindo seus sonhos. Martin logo se tornou muito mais do que a colega de quarto da cantora, fornecendo apoio emocional durante uma série de eventos traumáticos em sua vida, como quando ela foi estuprada ao chegar à cidade. Nos anos seguintes, a cantora não apenas alcançou a fama, mas a AIDS se tornou uma pandemia. Foi nesse clima de histeria coletiva que Burgoyne confessou a sua amiga Madonna que ela tinha essa doença. No entanto, ela o apoiou emocional e financeiramente desde a época em que morreu em 1986. O historiador cultural Rodger Streitmatter disse que seu compromisso logo mudou do apoio privado de um amigo para o papel público de se tornar uma educadora mais dedicada à AIDS no país. Em seu discurso de aceitação para o prêmio Billboard de Mulher do Ano de 2016, a cantora memorizou seu início:

Essa imersão na comunidade gay de Nova Iorque fez a cantora querer ser homossexual nas palavras de Christopher Glazek, do Out. Ele citou as próprias palavras da artista: "Não senti que homens heterossexuais me entendessem. Eles só queriam fazer sexo comigo. Os gays me entenderam e eu me senti à vontade com eles". A autora Kiana Maria em Madonna: Gay Icon (2016) escreveu que a maioria dos atores, dançarinos e artistas que trabalharam com a cantora são gays e vários quem é ou foi amigo íntimo dela. O escritor Matt Cain mencionou Keith Haring, que foi uma de suas primeiras amigas no início de sua carreira e que Madonna ajudou a promover parte de seu trabalho. De fato, Glazek comentou que, durante a primeira década da carreira da artista, a associação pública com homens gays se aprofundou. A própria cantora disse repetidamente que seus melhores amigos são gays. Em 2013, seu amigo abertamente homossexual David Collins morreu e a cantora lhe dedicou uma carta descrevendo a influência que ela exercia sobre sua vida.

Apoio thumb|Madonna (esquerda), Tony Ward (centro) e Donna De Lory na festa do AIDS Project Los Angeles, concerto de caridade em 1990. Ao longo de sua carreira, Madonna realizou vários trabalhos em apoio à comunidade LGBT e ofereceu declarações e discursos em seu nome. A professora Judith Peraino escreveu que o fez usando todas as formas possíveis, com tabus sexuais em vídeos, performances e entrevistas. A acadêmica Pamela Robertson analisou cuidadosamente esse ponto e escreveu que a cantora sempre coloca sua identificação com a cultura gay e lésbica — e afro-americana — em primeiro plano, identificando-se como parte dela. Pois, segundo Robertson, "a intérprete constantemente traz os aspectos dessas culturas marginalizadas para o centro de seu trabalho". Muri Assunção, da Billboard, também mencionou esse ponto e disse que a artista promove a agenda gay com sua arte desde o lançamento de seu primeiro single, "Everybody", em 1983. Christopher Glazek, entretanto, observou que a cantora tem sido tão conectada à comunidade como colaboradora artística, aliada política, empregadora, amiga e irmã.

Como consequência, a professora Lisa Henderson, da Universidade de Massachusetts relaciona a popularidade da artista com gays e lésbicas ao seu status de figura política: "O coração do apelo de Madonna ao público gay e lésbico ... inclui sua disposição de agir como uma figura popular e política e de reconhecer que os domínios cobrados como sexo, religião e família, são, de fato, construções políticas, especialmente para lésbicas e gays". Robertson apontou aqui que a apresentação e recepção da cantora entre gays e lésbicas como figura política a vincula à segunda tendência camp após os anos 1960. Ela também apoiou causas filantrópicas durante sua carreira, especialmente com AIDS, doenças e estigmas intimamente relacionados ao grupo. Por exemplo, nos anos de 1990, 1991, 1996 e 1998, a artista participou do AIDS Project Los Angeles (APLA). Em 1987, o concerto oferecido no Madison Square Garden, como parte da Who's That Girl World Tour se tornou caridade e o dinheiro arrecadado foi para a amfAR, a Fundação para a Pesquisa da AIDS. Em 1989, juntamente com Christopher Flynn, eles realizaram uma maratona de dança na cidade de Nova Iorque para beneficiar a luta contra a Aids, onde arrecadaram cerca de US$ 400.000. Em 1990, o último concerto da etapa estadunidense da Blond Ambition Tour foi dedicada ao seu amigo Keith Haring e o dinheiro arrecadado foi doado para amfAR. A estréia do documentário Madonna: Truth or Dare nos Estados Unidos também foi em benefício do AIDS Project Los Angeles. No ano seguinte, ela escreveu uma carta que apareceu na edição de dezembro da revista Billboard, onde ela falou sobre os efeitos da AIDS e listou as organizações às quais as pessoas poderiam doar dinheiro de boa vontade. Ela declarou que era "uma guerra" contra a doença.

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