A reação de Vilsmeier-Haack, ou simplesmente reação de Vilsmeier, ocorre entre uma amida substituída com oxicloreto de fósforo e um anel aromático rico em elétrons para produzir um aldeído aromático ou cetona. A reação foi nomeada de acordo com o trabalho de Anton Vilsmeier e Albrecht Haack.
Um exemplo é a reação da benzanilida e dimetilanilina com oxicloreto de fósforo para produzir uma diaril cetona assimétrica. Da mesma forma, o antraceno é formilado (transferência de HC=O) na posição 9. A reação do antraceno com N-metilformanilida, também usando oxicloreto de fósforo, fornece 9-antracenocarboxaldeído: centro|miniaturadaimagem|411x411px|exemplo da reação de Vilsmeier
Mecanismo de reação A reação da amida substituída com oxicloreto de fósforo fornece um íon cloroimônio substituído (2), também chamado de reagente de Vilsmeier. O produto inicial é um íon imínio (4b), que é hidrolisado na cetona ou aldeído correspondente durante o processamento. centro|miniaturadaimagem|341x341px|mecanismo da reação de Vilsmeier Haack
Categoria:Reações químicas Categoria:Reações nomeadas