Obtusol é um produto natural orgânico comumente encontrado em organismos marinhos como em algumas espécies da alga vermelha Laurencia e na lebre do mar Aplysia dactylomela. Sua fórmula química é C15H23Br2ClO e é classificado como um sesquiterpeno bicíclico halogenado. O obtusol tem essa nomenclatura popular por associação ao organismo de onde foi isolado pela primeira vez: a alga vermelha Laurencia obtusa. Ecologia Química O obtusol pode ser encontrado em ambos organismos: na alga vermelha Laurencia como na lebre-do mar Aplysia devido a cadeia alimentar. A lebre-do-mar não produz o composto mas se alimenta da alga que a produz. Atividade Biológica Como produto do metabolismo secundário de organismos marinhos, o obtusol também possui atividades biológicas. Estudos mostram sua capacidade citotóxica frente a linhagem de células tumorais COLO-205 (adenocarcinoma de cólon). Também se mostrou promissor como controle ambiental de esquistossomose, devido a sua capacidade de interferir na reprodução dos vermes e inibir a oviposição das fêmeas. A forma promastigota do parasita Leishmania amazonensis foi inibida em baixas concentrações de obtusol. Para o Aedes aegypti este composto também foi letal a sua forma de larva. Estes estudos recentes mostram a atividade citotóxica, e anti-parasitária deste composto. Biossíntese Terpenos cíclicos halogenados como o obtusol podem ser formados a partir de duas vias biossínteticas: a via do ácido mevalônico (MAV) ou pela via independente de ácido mevalônico (MEP). Ambas vias resultam na formação dos isômeros C5-isopentenil-pirofosfato(IPP) e C5-dimetilalil-pirofosfato(DMAPP), que são moléculas de isopreno e por ação de uma sintase podem ser condensados e formar compostos com 10, 15, 20, 25, 30 carbonos e assim por diante chamados terpenos. As reações de halogenação do composto iniciam a ciclização dos precursores e são reações catalisadas por haloperoxidases. As haloperoxidases transformam o Br- ou Cl- em uma espécie eletropositiva (Br+ ou Cl+), na qual se adiciona uma dupla ligação que inicia a cascata de ciclização e rearranjos.
Citotoxic activity of halogenated sesquiterpenes from Laurencia dendroidea (doi: 10.1002/ptr.6052)Caracterização química e atividade leishmanicida de sesquiterpenos produzidos por espécimes de algas Laurencia dendroidea (https://inis.iaea.org/collection/NCLCollectionStore/_Public/42/052/42052543.pdf Algal-derived halogenated sesquiterpenes from laurencia dendroidea as lead compounds in schistosomiasis enviromental control (doi: 10.3390/md20020111) https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Obtusol#section=Information-Sources Farmacognosia da planta ao medicamento. 6ª edição. Cláudia Maria Oliveira Simões https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10246699.html Larvicidal Potential of the Halogenated Sesquiterpene (+)-Obtusol, Isolated from the Alga Laurencia dendroidea J. Agardh (Ceramiales: Rhodomelaceae), against the Dengue Vector Mosquito Aedes aegypti (Linnaeus) (Diptera: Culicidae) (doi: 10.3390/md14020020)
Categoria:Composto Químico