A conquista do Alentejo pelos portugueses demorou 91 anos e começou quando a vila de Almada, na margem do sul do Tejo, foi tomada durante a conquista de Lisboa, em 1147.

Embora os portugueses tenham disputado o Alentejo logo a partir do reinado de D. Afonso Henriques, a conquista definitiva da região só se deu entre 1200 e 1238. Deveu-se sobretudo à iniciativa do rei D. Sancho II e das Ordens militares, nomeadamente os cavaleiros de Santiago.

Contexto O Alentejo foi palco de conflito entre os portugueses e muçulmanos pelo menos desde a Batalha de Ourique. No entanto, a ocupação de território só começou 8 anos mais tarde, depois de D. Afonso Henriques ter conquistado a região da Estremadura até ao Tejo.

Primeiro avanço sobre o Alentejo, 1147-1161 miniaturadaimagem|Vista dominante do Castelo de Palmela em direcção a sul Os primeiros passos além do Tejo foram dados quando Almada foi conquistada ainda durante o cerco a Lisboa, ao passo que Palmela foi abandonada pela sua guarnição quando a cidade lisboeta caiu na posse do rei português.Herculano, 1846, pp. 380-381.Selvage, 1931, p. 48. O Alentejo seria um palco de contendas entre portugueses e muçulmanos durante 91 anos.

Naquele mesmo ano, D. Afonso Henriques tentou escalar de surpresa as muralhas de Alcácer do Sal em pessoa, à cabeça dos seus homens, como fizera em Santarém, porém os portugueses foram rechaçados e o rei ferido, pelo que regressou a Lisboa.Livermore, 1947, p. 81. Ainda em 1151, o rei gizou um novo plano para atacar Alcácer do Sal e enviou o bispo Gilberto de Hastings a Inglaterra para obter ajuda. Passados três anos de paz, em 1154 Alcácer do Sal foi novamente cercada em peso por D. Afonso Henriques com o apoio de cavaleiros ingleses, porém o castelo resistiu. Terceira tentativa contra Alcácer foi feita em 1157 quando escalou em Lisboa uma nova frota de cruzados a caminho da Síria, comandada pelo conde Teodorico de Alsácia mas uma vez mais os cristãos foram obrigados a retroceder.Kenneth Meyer Setton, Harry W. Hazard: A History of the Crusades, Volume III, University of Wisconsin Press, 1975, p. 413

Entretanto, em Leão, o Imperador Afonso VII faleceu a 21 de Agosto de 1157 e a sua morte teve repercussões importantes na península Ibérica. A cabo de trinta anos de liderança estável, os reinos de Leão e Castela foram repartidos entre Fernando II de Leão e Sancho III de Castela.S. Lay: The Reconquest Kings of Portugal, Palgrave Macmillan, 2009, p. 125. O equilíbrio de poder entre os reinos cristãos da península passou então a estar distribuído mais equitativamente entre Portugal, Leão, Castela, Aragão e Navarra.Lay, 2009, p. 126. As novas da situação rapidamente chegaram a Portugal. Embora uma invasão leonesa se afigurasse provável, Afonso Henriques lançou uma nova campanha contra os mouros, de forma a aliviar a pressão sobre os seus vizinhos ou obter benefícios políticos decorrentes de uma vitoriosa acção militar, nomeadamente a aprovação Papal, o que demonstra a importância colocada pelo rei na opinião internacional.Lay, 2009, p. 127. Em Abril de 1158 Alcácer do Sal foi novamente cercada e passados sessenta dias a cidade caiu em poder de D. Afonso Henriques.Selvagem, 1931, p. 50.Kenneth Meyer Setton, Harry W. Hazard: A History of the Crusades, Volume III, Univ of Wisconsin Press, 1975, p. 413 Com a queda de Alcácer do Sal, caiu também a "vila do mouro Cacém", hoje Santiago do Cacém, mais para sul.Porto Editora – Castelo de Santiago do Cacém na Infopédia [em linha]. Porto: Porto Editora. [consult. 2024-07-14 22:29:10]. Disponível em https://www.infopedia.pt/$castelo-de-santiago-do-cacem Os campos do Alentejo encontravam-se agora abertos aos portugueses.

Enquanto prosseguia o cerco a Alcácer do Sal, o rei Fernando II de Leão encontrou-se com Sancho III de Castela no mosteiro de Sahagun, em Maio de 1158. Embora não confiassem um no outro, concordaram em não negociar quaisquer tratados com o Afonso Henriques, cujo reino pretendiam conquistar e partilhar. No entanto, o rei Sancho III morreu passadas algumas semanas apenas e foi sucedido no trono pelo seu filho de três anos, Afonso VIII, o que mais uma vez alterou a dinâmica de poder na península Ibérica pois agora Castela encontrava-se vulnerável a uma invasão leonesa.

Em Dezembro de 1159 Beja foi tomada.Ibne Saíbe Açalá, tradução de David Lopes, in Coelho, António Borges: Portugal na Espanha Árabe, volume II, Caminho SA, 1989, pp. 304-305.

A Primeira invasão Almóada de Portugal miniaturadaimagem|A expansão do poderio almóada no Magrebe e na península Ibérica. O califa almóada Abd al-Mumin concluiu a conquista do Magrebe oriental em 1160.Alexandre Herculano: História de Portugal, volume I, 1846, p. 397. Os almóadas seguiam uma versão extremista do Islão que punha grande ênfase na guerra santa e não toleravam cristãos nem judeus nos seus territórios.Bennison, Amira K. (2016). The Almoravid and Almohad Empires. Edinburgh University Press, pp. 171-172. Agora encontravam-se livres para se focarem na península Ibérica e em finais daquele ano atravessou o Estreito de Gibraltar à testa de um grande exército de 18,000 homens.Henry Morse Stephens: The Story of Portugal, G. P. Putnam's Sons, 1895, p. 55 Informado das conquistas de D. Afonso Henriques a sul do Tejo, enviou para o ocidente peninsular um destacamento comandado por Abu Maomé Abdallah Ibn Hafs ou Benafece.

Ao saber da ameaça que se aproximava, o rei D. Afonso Henrique reuniu as suas hostes e partiu para o sul. Em 1161 deu-se a batalha de Alcácer do Sal entre os almóadas chefiados por Benafece e os portugueses, que foram derrotados pelo ímpeto dos veteranos de Abd al-Mumin, curtidos por repetidas campanhas vitoriosas no norte de África. No campo de batalha foram deixados grande número de prisioneiros. Beja foi abandonada e todas as conquistas a sul do Tejo, menos Alcácer do Sal, foram perdidas para os almóadas.S. Lay: The Reconquest Kings of Portugal, Palgrave Macmillan, 2009, p. 127.

O general Benafece, porém, não prosseguiu com as conquistas para norte e foi chamado a retirar-se. Mohammed Ali Ibn el-Hadj ficou como wali ou governador do Gharb al-Andalus e defensor das suas fronteiras. O califa almóada, por sua vez, retirou-se para o norte de África com as suas tropas.Herculano, 1846, p. 398.

Segundo avanço sobre o Alentejo, 1162-1191

Logo no ano seguinte à Batalha de Alcácer do Sal os portugueses retomaram a conquista de território aos mouros no Alentejo. Nestas campanhas distinguiram-se Geraldo Sem Pavor e Gonçalo Mendes da Maia, o Lidador.

O Califa almóada regressou ao norte de África com as suas tropas e Beja foi novamente conquistada num ataque nocturno a 30 de Novembro de 11

62, em pleno Inverno, por cavaleiros-vilãos de Santarém comandados por Fernando Gonçalves.H. V. Livermore: A History of Portugal, Cambridge University Press, 1947, p. 82. Sesimbra foi conquistada por D. Afonso Henriques em 1165, por ter constado ao rei português que a vila se encontrava mal defendida. O governador almóada de Badajoz acorreu à região com um corpo de tropas para recuperar Sesimbra, porém foi desbaratado na Batalha de Palmela, e Palmela rendeu-se depois ainda neste ano.José Augusto Oliveria: "Vigiar o Tejo, Vigiar o Mar: A Definição dos Concelhos de Almada e Sesimbra" in Da Conquista de Lisboa à Conquista de Alcácer 1147-1217, Edições Colibri, 2019, p. 291.

As campanhas de Geraldo Sem-Pavor 1165-1173 Ainda em 1165, Geraldo Geraldes, o Sem Pavor, conquistou Évora a meio da noite e depois ofereceu a cidade a D. Afonso Henriques, que o nomeou alcaide da mesma.Samuel A. Dunham: The History of Spain and Portugal, Volume 3, 1832, pp. 184-185. Em Évora instalou-se uma nova ordem de freires cavaleiros mas, por não serem autorizados pelo Papa foi integrada na Ordem de Calatrava.H. V. Livermore: A History Of Portugal, Cambridge University Press, 1947, p. 99.

thumb|A cruz da Ordem de Calatrava, mais tarde conhecida em Portugal como Ordem de Aviz

No ano seguinte Geraldo Sem Pavor conquistou Trujilho, Cáceres, Montánchez, Alconchel, Serpa e Juromenha, esta última tornando-se a sua base de ataque contra a cidade de Badajoz.Selvagem, 1931, p. 51.Carlos Filipe Afonso: A Hoste de D. Afonso Henriques, e-Stratégica, 3, 2019, ISSN 2530-9951, pp. 7-28, p. 20. Neste ano, estabeleceram-se em Évora uma nova Ordem de freires cavaleiros mas, por não ser autorizada pelo Papa foi integrada na Ordem de Calatrava.H. V. Livermore: A History Of Portugal, Cambridge University Press, 1947, p. 99. Ainda em 1166, D. Afonso Henriques conquistou Coruche, que doou à Ordem de Calatrava, Montemor-o-Novo, Arronches, Elvas, e Odemira.Porto Editora – Coruche na Infopédia [em linha]. Porto: Porto Editora. [consult. 2024-08-26 22:04:28]. Disponível em https://www.infopedia.pt/$corucheIgnacio de Vilhena Barbosa: As Cidades e Villas da Monarchia Portugueza Que Teem Brasão d'Armas, Typographia do Panorama, 1860, p. 144. Odemira foi conquistada por via de um ataque anfíbio surpresa, subindo mansamente o rio Mira, não tendo os portugueses encontrado muita resistência.Augusto Soares d'Azevedo Barbosa de Pinho Leal: Portugal Antigo e Moderno, volume 6, 1875, Livraria Editora de Mattos Moreira & Companhia p. 201.

Em 1167 foi conquistada Monsaraz por homens de Geraldo Sem Pavor partidos de Évora, ao passo que Noudar foi tomado por Gonçalo Mendes da Maia.J. Clancy Clements: The Linguistic Legacy of Spanish and Portuguese: Colonial Expansion and Language Change p. 192.O pérfido galego Afonso Henriques, senhor de Coimbra - o maldito de Deus! - conhecia bem a valentia do cão do Giraldo. O pensamento constante deste era tomar à traição as cidades e os castelos, só com a sua gente: ele tinha os muçulmanos da fronteira com o terror das suas armas. Este cão procedia assim: avançava, sem ser apercebido, na noite chuvosa, escura, tenebrosa e, insensível ao vento e à neve, ia contra as cidades inimigas. Para isso levava escadas de madeira de grande comprimento, de modo que com elas subisse acima das muralhas da cidade que procurava surpreender; e quando a vigia muçulmana dormia, encostava as escadas à muralha e era o primeiro a subir ao castelo. E empolgando a vigia dizia-lhe:

- Grita como tens por costume de noite que não há novidade!

E então os seus homens de armas subiam acima dos muros da cidade, davam na sua língua um grito imenso e execrando, penetravam na cidade, matavam quantos encontravam, despojavam-nos e levavam todos os cativos e presa que estavam nela.Ibn Sáhibe Açalá, tradução de David Lopes, in Coelho, António Borges: Portugal na Espanha Árabe, volume II, Caminho SA, 1989, pp. 304-305. miniaturadaimagem|Geraldo Sem-Pavor representado na Sé de Évora Em Maio de 1169 deu-se o desastre de Badajoz, em que D. Afonso Henriques e Geraldo Sem Pavor foram aprisionados pelos leoneses aquando do malogrado cerco à cidade de Badajoz mas posteriormente libertados mediante o pagamento de um resgate avultado. Após o ataque português, o novo governador de Badajoz, Abu Yahya, reforçou a guarnição e as suas defesas. O desastre de Badajoz não desanimou os portugueses e no Verão do mesmo ano Geraldo Sem-Pavor retomou os ataques à região de Badajoz, combatendo a guarnição da cidade, atacando campos e caravanas a partir do castelo de Juromenha.Armando de Sousa Pereira: Geraldo Sem Pavor, Um Guerreiro de Fronteira Entre Cristãos e Muçulmanos, Fronteira do Caos Editora Lda, Porto, 2008, pp. 43-72.