miniaturadaimagem| Uma solução de naftalenida de lítio, o sal de lítio do naftaleno, em tetrahidrofuranoNaftaleno sódico é um sal orgânico com a fórmula química . No laboratório de pesquisa, é usado como redutor na síntese de química orgânica, organometálica e inorgânica. Geralmente é gerado in situ. Quando isolado, ele invariavelmente cristaliza como um solvato com ligantes ligados a.

Preparação e propriedades Os sais de naftaleno de metais alcalinos são preparados pela agitação do metal com naftaleno em um solvente etéreo, geralmente como tetrahidrofurano ou dimetoxietano. O sal resultante é verde escuro.Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.), Nova Iorque: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1984). Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon Press. p. 111. ISBN 978-0-08-022057-4. O ânion é um radical, dando um forte sinal EPR próximo a g = 2.0. Sua cor verde profunda surge de absorções centradas em 463 e 735 nanômetros.

Vários solvatos de naftalenida de sódio foram caracterizados por cristalografia de raios X. Os efeitos são sutis, o par externo de ligações CH−CH se contrai em 3 picômetros e as outras nove ligações C−C alongam-se em 2–3 picômetros. O efeito líquido é que a redução enfraquece a ligação.

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