Brăila este o veche așezare pe malul stâng al Dunării, apărând cu numele "Drinago" într-o veche descriere geografică și de călătorii spaniolă, "Libro del conoscimiento" (1350), dar și pe câteva hărți catalane (Angellino de Dalorto, 1325 - 1330 și Angelino Dulcert, 1339). Este menționat ca Brayla în 1368 într-un privilegiu de transport și comerț acordat neguțătorilor brașoveni. Orașul a fost ocupat de turci în 1538-1540, fiind (raia sau kaza) de la 1554 până la sfârșitul războiului ruso-turc din 1828 - 1829, perioadă în care este numit Ibrail. În secolul al XV-lea numele Brăilei este amintit sub forma Breil, într-o mențiune a Cancelariei Voievodului "Ttibor din Transilvania". Perioada de maximă înflorire o are la începutul secolului XX, când este un important port de intrare-ieșire a mărfurilor din România. Este accesibil navelor maritime de dimensiuni mici și medii.
Toponimia
În unele lucrări s-au menționat formele de limbă greacă Proilaba, de limbă slavă ca Proilava, de limbă turcă, ca Ibraila și alte forme ca Brilaga sau Braylaum. Vechii istorici atribuie numelui o origine indo-europeană, (bhreg) însemnând pisc vertical cu referire clară asupra poziției geografice a orașului, mai precis asupra malului înalt, adică a piscului sau versantului vertical ce sare în ochi privit din amonte, adică de călătorul ce vine din Galați pe Dunăre, de aici și celălalt nume existent de "Piscul Brăilei", acordat orașului în trecut.
Perioada antică
Un studiu al originilor Brăilei arată că regiunea a fost locuită din vremuri imemoriale. Există numeroase vestigii arheologice dovedind prezența omului neolitic (Boian-Giulești) 5 i.Hr., la Brailița (vârful Cațagaței), viața a continuat în epoca bronzului, apoi fiind atestată o puternică așezare getică între secolele IV și III î.Hr. aflată pe terasa înaltă a Dunării și întreținând legături cu grecii - de la pontul Euxin, până la Elada. În era noastră descoperirile atestă prezența civilizației Sântana de Mureș, continuată cu o așezare medievală din secolele X-XI.
Brăila în perioada medievală thumb|300px|Brăila - carte poștală din 1900 thumb|300px| Brăila secolului al XIX-lea thumb|250px|Brăila - Harta 1892 thumb|250px|Fântână în Brăila Privilegiul comercial pentru brașoveni, dat de Vladislav Vlaicu la 20 ianuarie 1368, atestă Brăila ca așezare importantă a Țării Românești. În 1463 cronicarul bizantin Laonic Chalcocondil caracteriza Brăila ca fiind "orașul dacilor, în care fac un comerț mai mare decât în toate orașele țării".
Referitor la izvoarele narative, anale, cronici, relatări ale unor călători, descrieri de ținut, așezări, obiceiuri, etc. trebuiesc amintite cele două cronici: Letopisețul Cantacuzinesc și Cronica Bălenilor. În primul izvor, Brăila este pomenită în legătură cu însăși intemeierea Țării Românești prin descălecat: „Iar noroadele ce pogorâse cu dânsul (cu Radu Vodă), unii s-au dat pre supt podgorie ajungând până în apa Siretului și până la Brăila; iar alții s-au întins în jos, peste tot locul, de au făcut orașă și sate până în marginea Dunării și până în Olt ”. Cronica Bălenilor, deși folosește vechiul letopiseț scris în vremea lui Matei Basarab, utilizat și de Cantacuzino, amintește doar că domnul întemeietor „Radu Vodă... au început a-și tocmi și a-și îndrepta țara cu județe, cu judecători..., lățindu-se până la Dunăre și până la Siret... ”.
Izvoare exterioare Țării Românești, Letopisețul anonim al Moldovei, Cronica Moldo-germană, Letopisețele de la Putna (numărul 1 și numărul 2) ne dau una și aceeași știre și anume aceea de a ardere a Brăilei de către Ștefan cel Mare (1457 - 1504) la 27 februarie 1470, marți în săptămâna brânzei. În izvoarele narative externe Brăila este amintită relativ târziu, adică în secolul al XIV-lea. Reprezentativ pentru veacurile al XIV-lea și al XV-lea este Laonic Chalcocondil, unul din cronicarii Bizanțului.
Izvoarele beletristice, puține ca număr și nu întru totul concludente în privința valorii informațiilor, nu pot fi invocate decât la modul cel mai general, cu excepția Cronicii lui Enveri, dacă avem în vedere aria Brăilei. Scrisă în jurul anului 1456, Cronica rimată a lui Enveri relatează în doua din cele trei părți ale sale, date și fapte legate de relațiile Țării Românești cu turcii, înainte ca ei să fi atins, Dunărea ca hotar. Ele privesc Brăila fie indirect fie direct. Așa de pildă partea a doua a Cronicii lui Enveri, intitulată Düsturname, se ocupă de campaniile Umur-bei, emirul din Aidîn, care întreprinde o expediție navală, ajungând până la Chilia cu 300 de vase. Faptul s-ar fi petrecut între 1339 și 1341. Partea a treia cuprinde istoria otomanilor de până la expediția din 1462 (866 AH) a sultanului Mehmet al doilea împotriva Țării Românești, condusă de Vlad Țepeș. Este și locul în care se face referire la Brăila în legătură cu însăși prezența sultanului în oraș: „Șahul a venit la Brăila (în text Ibrail sau Berail), unde a petrecut sărbătoarea (îyd). Și de acolo a pornit spre Adrianopol”.
Izvoarele diplomatice din cancelaria Țării Românești își încep activitatea din a doua jumătate a secolului al XIV-lea, din punct de vedere intern, cel mai vechi document cunoscut până acum este privilegiul acordat negustorilor brașoveni și din Țara Bârsei de Vladislav I Vlaicu la 20 ianuarie 1368. El constituie totodată și cea mai veche dovadă a existenței Brăilei ca așezare a Țării Românești. Pentru secolul al XVI-lea putem aminti încă două documente importante ale cancelariei otomane, unul din 1520, deci precedând cu aproape două decenii constituirea kazalei Brăila precum și un altul, posterior cu trei decenii aceluiași moment. Este vorba, pentru cel din urmă de știrile cuprinse într-o interesantă kanunnameea, republicată recent.
Izvoarele catagrafice au fost socotite în mod firesc printre cele mai vechi surse privitoare la Brăila, atâta vreme cât litoralul dobrogean și gurile Dunării au fost în atenția și intersul negustorilor și călătorilor ce aveau nevoie de detalii pentru a ajunge în aceste locuri. În secolul trecut, Constantin C. Giurescu a socotit chiar că cea mai veche mențiune a Brăilei într-o formă alterată ar fi cea din Libro del Conoscimiento, datând din jurul anului 1350.
O altă sursă cartografică, pe care socotim a fi, a doua mențiune a Brăilei ca vechime, ar fi o hartă nautică probabil italiană ca realizare aflată în Arhivele de stat din Zagreb și datată de primul ei editor (L. Bendeffy) în intervalul 1320-1370.
Urmează pentru veacul al XV-lea o serie de hărți nautice, mai mult sau mai puțin folosite de istoricii români în ceea ce privește descifrarea realităților din stațiul românesc. Este vorba de cele lucrate în atelierele lui Grazioso Benicasa din 1467 și 1471, unde Brăila este numită Brilago, apoi hărțile datorate cartografilor din atelierul lui Enrico Martello Germano din 1480-1493, unde orașul Dunărean este numit Brailano. Primele patru decenii din veacul următor nu aduc o creștere spectaculoasă a numărului de portulane, așa cum se va întâmpla după 1550, dar Brăila este întâlnită în continuare la Fr. Rosseli sub numele de Brailano, în vreme ce pe harta lui Andreea Vavassore (cca 1520) numele apare sub forma Brelago.
Ultimele izvoare ce scot în evidență arealul brăilean, sunt cele numismatice. Secolul al XI-lea este ilustrat de două monede de la Roman III Argyros (1028-1034) și de la Mihail al IV-lea (1034-1041). Ambele sunt găsite la Brăila, ultima foarte recent adică în timpul cercetărilor arheologice din 1993. Veacurile următoare sunt relativ bogate în mărturii numismatice explicația fiind circulația monetară datorită comerțului, proveniența lor fiind diversă: Polonia, Imperiul Otoman, Imperiul Habsbugic.
Pe la începutul epocii de conlocuire româno-slavă, și anume în anul 681, Imperiul Bizantin, care era în lupta cu slavii, cheamă în ajutor pe avari. Aceștia, avându-și centrul puterii lor tot în Panonia, ca și hunii nu atacă direct, dinspre apus, ci trec mai întâi Dunărea pe malul drept pe la Viminacium în regiunea Belgradului de astăzi, merg apoi cu oastea lor de-alungul țărmului până în regiunea Brăilei, unde sunt trecuți din nou pe malul stâng de către flota imperială. Cu prilejul acestei expediții, izvoarele bizantine afirmă că ținutul din stânga Dunării unde locuiau slavii, era foarte bogat, plin de pradă din provinciile de la sud de fluviu. Afirmația aceasta ne interesează în mod deosebit, deoarece ea se referă la întreaga țară carpato-dunăreană, deci și la partea ei de răsărit, la aria viitoarei Brăile.
Populația de pe aria Brăilei, atestată arheologic, încă din secolul al IV-lea , nu dispare ci se dezvoltă, lucru atestat prin descoperirile arheologice care dovedesc continuitatea populației autohtone pe locul Brăilei în secolele V-XII . În această perioada populația se regăsește în regiunea intermediară dintre Chiscani și Baldovinești, adică pe locul Brăilei și Brăiliței. Numărul locuitorilor din această regiune crește o dată cu bunăstarea lor. Făcând comerț activ cu peștele prins în balta vecină, vânzându-l bizantinilor în schimbul perperilor de aur, trimițându-l cu carele atât în Muntenia și în Moldova, cât și mai departe, până în Polonia, acești locuitori dispun de venituri din ce în ce mai mari, iar numărul lor sporește prin cei ce vin să se așeze aici atrași de câstig. Vechiul sat pescăresc se transformă în târg, în așezare de caracter urban. La această transformare a contribuit în mare măsura portul, fapul că sosesc aici corăbii, aducând produse și mărfuri străine, pe care le vând autohtonilor, cumpărând produsele locului. Judecând după felul cum este menționată Brăila în secolul al XIV-lea, în timpul domniei lui Vlaicu Vodă, considerăm ca transformarea avusese loc cu mult înainte.
După părerea lui Constantin C. Giurescu schimbarea s-a produs înainte de întemeierea Țării Românești, adică înainte de circa 1300. Istoricul își susține punctul de vedere prin amintirea unei mărturii istorice: Cronica de la Kiev-cunoscută și sub numele de: Cronica lui Nestor, care se referă la expediția întreprinsă de Sveatoslav, cneazul de Kiev, împotriva bulgarilor, la apelul bizantinilor, în anul 969, ea subliniază concentrarea de mărfuri și produse care are loc la Dunărea de jos. După întemeierea Țării Românești, Brăila va cunoaște o deosebită înflorire, fapt explicabil prin reunirea întregului teritoriu dintre Dunăre și Carpați într-o singură formațiune politică. Viața acestui teritoriu va lua un nou avânt, schimburile se vor intensifica datorită faptului că drumurile devin mai sigure atât pentru localnici cât și pentru sașii din Transilvania, târgurile crescând ca număr și amploare, importul și exportul prin Brăila vor crește și ele.
Întemeierea statului Țării Românești a însemnat și înființarea județelor ca unități administrative în cadrul lui. De fapt, ca realități geografice și economice, ele existau mai dinainte, însemnând, în genere, tot atâtea grupări de așezări omenești din bazinul unui râu sau dintr - o porțiune a acestui bazin. După întemeiere, aceste străvechi formațiuni sunt încadrate în noul stat și fiecare din ele e cârmuită de către un dregător al domniei, un pârcălab, având atribuții militare, administrative și judecătorești și o reședință cunoscută. Un asemenea județ a existat sub Basarab I, în partea de răsărit a țării, între județele Râmnicul Sărat, Buzău și Ialomița: a fost județul Brăila al cărui pârcălab și-a avut reședința, în mod firesc, în orașul ce a dat numele sau noii unități administrative. Trebuie relevat că în timp ce marea majoritate a județelor Țării Românești se numesc după apele care le străbat sau le mărginesc, după pădurile din cuprinsul lor, după locuitori sau după felul terenului, singurul județ al Brăilei adoptă numele reședinței sale: o dovadă în plus de însemnătate deosebită pe care o prezenta această reședință.