200px|thumb|right|Blazonul Casei Trastamara Casa de Trastamara a fost o dinastie de regi din Peninsula Iberică, care au guvernat în Castilia începând cu 1369, înainte de extinderea sa în Aragon, Navara și Napoli. Ei au fost o linie cadet nelegitimă a Casei de Burgundia.
Linia roială de Trastamara în Castilia a condus în timpul unei perioade de lupte militare cu Aragonul. Familia lor a fost susținută de cantități mari de contracte de căsătorie, care a dus la o serie de lupte printre pretendenții de drept al tronului castilian. Acest neam a condus în cele din urmă Castilia, de la venirea la putere a lui Henric al II-lea în 1369 până la unificarea coroaneilor sub Ferdinand și Isabella.
Regii și Reginele Castiliei și Leonului Henric al II-lea al Castiliei
200px|thumb|left|Henric al II-lea al Castiliei După mai multe bătălii, Petru l-a învins pe Henric în Bătălia de Nájera, însă acesta a scăpat. Henric s-a întors în Franța, sub protecția lui Carol al V-lea al Franței. Ei au organizat armata la Castelul Peyrepertuse, apoi, cu ajutorul multor rebeli castilieni și cu francezul Bertrand du Guesclin, l-au învins pe Petru în Bătălia de la Montinel. Henric l-a ucis cu cruzime pe rege, care era prizonier. Acest lucru a dus la câștigarea tronului castilian.
Înainte de a consolida scaunul de domnie și de a fi capabil să predea puterea fiului său, Ioan, Henric a trebuit să-l învingă pe Ferdinand I al Portugaliei. După ce l-a învins, Henric a pornit la război împotriva Portugaliei și Angliei, în Războiul de o sută de ani. Pentru cea mai mare parte a domniei sale, el a fost nevoit să lupte împotriva tentativelor lui Ioan de Gaut, fiul lui Eduard al III-lea al Angliei, pentru a revendica tronul castilian de drept al celei de-a doua sa soție, fiica lui Petru, Infanta Constanța de Castilia. În politica sa internă a început să reconstruiască regatul, protejat pe evrei, chiar dacă el a luptat împotriva lor în timpul războiului civil, acceptând procesul de transformare a administrației regale. De asemenea, el a stabilit permanent domnia Biscaya, după moartea fratelui său Tello. În politica externă, el a favorizat Franța peste Anglia. A murit pe 29 mai 1379 în Santo Domingo de la Calzada. Fiul lui Ioan I al Castiliei i-a urmat pe tron.
Ioan I al Castiliei
200px|thumb|right|Ioan I al Castiliei Prima căsătorie, cu Eleanora de Aragon, din 18 iunie 1375, a produs singurul moștenitor cunoscut. În 1379, Ioan a format un ordin militar de scurtă durată a Ordinului Pigeon. El l-a răscupărat pe Leon an V-lea, ultimul rege latin al regatului armean al Ciliciei, de la mameluci și i-a acordat domnia pe viața la Madrid, Villa Real și Andujar, în 1383. El s-a angajat în ostilități cu Portugalia. Prima ceartă cu portughezii a fost stabilită în 1382 și mai târziu, pe 14 mai 1383, atunci când s-a căsătorit cu Beatrice de Portugalia, fiica regelui Ferdinand I al Portugaliei. La moartea socrului său din 22 octombrie 1383, Ioan a încercat să pună în aplicare pretențiile soției sale la coroana Portugheză. Criza din 1383 - 1385 a fost o perioada de tulburări civile și anarhie în Portugalia.
De asemenea, el a trebuit să se confrunte cu ostilitatea lui Ioan de Gaunt, primul Duce de Lancaster, care a pretins coroana Castiliei, care îi revenea de drept soției sale, fiica cea mare a lui Petru al Castiliei. Regele Castiliei a cumpărat cererile concurentului englez prin aranjarea unei căsătorii în 1388, între fiul lui Henric și Caterina, fiica lui Constanța și Ioan de Gaut, ca parte a tratatului ratificat de la Bayonne.
La începutul lui 1383, situația politică în Portugalia era volatilă. Beatrice a fost singurul copil al regelui Ferdinand I al Portugaliei, și moștenitoarea tronului, după moartea fraților ei mai mici ", în 1380 și 1382. Căsătoria ei a fost o problemă politică. Ferdinand a aranjat și anulat nunta de mai multe ori. Ioan își pierduse soția, pe Eleanora, cu un an înainte și era fericit să se căsătorească cu moștenitoarea portugheză. Nunta a avut loc la 17 mai, la Catedrala din Badajoz. Beatrice avea doar zece ani.
Henric al III-lea al Castiliei
200px|thumb|left|Henric al III-lea al Castiliei În ciuda poreclei sale, el s-a angajat într-o politică externă energică și în manevre, în primii ani ai secolului al XV-lea. El a fost capabil să planifice nobilii și să restabilească puterea regală.
A susținut aristocrația și și-a stămutat rudele sale cele mai puternice (cum ar fi Alfonso Enríquez și mătușa lui Eleanor de Castilia). El a abrogat privilegiile acordate de predecesorii săi la Curtea din Castilia, cum ar fi alcabala (un impozit greu de vânzări) și dreptul de a participa la Consiliul Regal. A crescut numărul de magistrați ai orașului și a curățat economia regatului. A redus persecutarea evreilor și a trecut diferite facturi împotriva violenței, care devenise deosebit de gravă în 1391. În timpul domniei sale , flota castiliană a câștigat mai multe victorii împotriva englezilor. Henric a trimis o flota navală în 1400, care a distrus Tétouan în Africa de Nord, o bază a piraților. În 1402, Henric a început colonizarea Insulelor Canare, trimițându-l pe exploratorul francez Jean de Bethencourt . El a deviat o invazie portugheză cu un atac la Badajoz în 1396, semnând în cele din urmă un tratat de pace cu Juan I al Portugaliei la 15 august 1402 .
El a susținut pretenția papală al lui Benedict al XIII-lea. A reluat conflictul împotriva împărăției Granada și a câștigat o victorie în bătălia de la Collejares, în apropiere de Úbeda, care a eliberat orașul în 1406. Cu toate acestea moartea sa prematură în același an l-a împiedicat să finalizeze această campanie.
Din cauza sănătății sale precare, a delegat o parte din puterea sa fratelui său, Ferdinand I al Aragonului, în ultima parte a domniei sale, acesta devenind regent în timpul minoritatii fiului lui Ioan, Ioan al II-lea al Castiliei.
Ioan al II-lea al Castiliei
200px|thumb|right|Ioan al II-lea al Castiliei El l-a succedat pe tatăl său pe 25 decembrie 1406, la vârsta de un an și zece luni. Mama sa, Caterina și unchiul său, Ferdinand, au fost co-regenți în timpul minorității sale. Când Ferdinand a murit în 1416, mama sa a fost regent unic până când a murit în 1418.
A fost una dintre cele mai mari nenorociri a Castiliei ca domnia sa lungă, de 49 de ani, a trebuit să fie acceptată de unul dintre cei mai puțini capabili regi. Ioan a fost amabil, slab și dependent de cei din jurul său. Nu avea nici un interes în afară de distracții, cum ar fi vânătorile și turneele.
El a fost în întregime sub influența favoritului său, Álvaro de Luna, până la a doua sa soție, Isabella din Portugalia, care a obținut controlul asupra voinței sale slabe. La îndemnul ei, el l-a respins pe preferatul și credinciosul său prieten, un act care a provocat multe remușcări. El a murit la 20 iulie 1454, la Valladolid.
Ioan al II-lea a declarat legile Valladolid, care au restricționat activitatea socială a evreilor. Printre cele mai notabile prevederi a fost, sublinierea evreilor care trebuiau să poarte haine distinctive și le-a interzis să dețină funcții de administrare.
Henric al IV-lea al Castiliei
200px|thumb|left|Henric al IV-lea al Castiliei În 1458, Alfonso al V-lea de Aragon a murit și a fost urmat de fratele său, Ioan al II-lea de Navarra. Ioan și-a rezumat influența sa politică în Castilia, susținând opoziția aristocratică a lui Juan Pacheco. Cu sprijinul regelui, Pacheco a confiscat bunurile lui Álvaro de Luna, dar văduva sa s-a aliat cu familia Mendoza, cauzând o divizie printre aristocrație. Acest proces a dus la formarea unei Ligi Nobililor martie 1460. Ei au ridicat un număr mare de nobili, au preluat controlul asupra cheltuielilor și au câștigat acceptarea lui Alfonso de Castilia, fratele mijlociu al regelui și Prințul de Asturia.
Henric a reacționat prin invadarea Navarei în sprijinul lui Carol, Prințul de Viana, care era la acea vreme în război cu tatăl său, regele de Navarra și Aragon. Campania a fost un succes militar, dar regele castilian a făcut pace cu Liga Nobililor în august 1461 pentru a alunga puterea familiei Mendoza, care i-au permis lui Ioan al II-lea al Aragonului să intervină în Castilia. Cu toate acestea, Ioan al II-lea a fost în conflict cu Principatul Catalonia, iar la moartea fiului său Carol de Viana, majoritatea l-au ales pe el să fie regele Castiliei pe 11 august 1462. Intervenția lui Henric a fost încadrată ca o rivalitate între el și Ioan al II-lea de Aragon, iar Catalonia a devenit un punct instabil în Coroana Aragonului. Intervenția lui Henric nu a avut succes și economia castiliană a fost la risc în fața Franței, care îl susținea pe Ioan al II-lea al Aragonului, cu Tratatul de la Bayonne.
Isabela I a Castiliei
200px|thumb|right|Isabela I a Castiliei Când Henric al IV-lea a murit, pe 10 decembrie 1474, Isabela a reacționat rapid. A ordonat să fie încoronată regină a Castiliei la Segovia, doar trei zile mai târziu. În timp ce ea și Ferdinand începeau să reorganizeze Curtea regală, Alfonso al V-lea al Portugaliei a trecut granița, declarând-o pe Juana la Beltraneja moștenitoare legitimă. Astfel a început Războiul Castilian de Succesiune. Ferdinand i-a învins pe invadatori în Bătălia de la Toro, în 1476, și problema succesiunii a fost rezolvată. Alt obiectiv al lui Ferdinand și Isabelei a fost subjugarea orașelor, cetăților și punctelor strategice care se dovediseră rebele. În 1479 a murit tatăl lui Ferdinand, astfel încât el a devenit conducător al Aragonului. În 1480, cuplul a organizat Curtea de la Toledo, unde, sub supraveghere, cinci consilii regale și 34 reprezentativi civili au elaborat un cod de legi și edicte care avea să stea la baza viitoarei Spanii. Se stabilea centralizarea puterii și se începea revigorarea economiei și justiției din teritoriile controlate. Ca parte al acestui cod, și cu scopul de a uniformiza religios regatele, Ferdinand și Isabela i-au solicitat Papei Sextus al IV-lea să autorizeze Inchiziția. În 1483, Tomás de Torquemada a devenit primul Inchizitor General.
1492 a fost un an important pentru Isabela: a avut loc cucerirea Granadei, deci finalizarea Reconquistei, încrederea acordată lui Columb a dat roade, și a luat decizia de a-i expulza pe evrei.
Odată cu întărirea Inchiziției Romano-Catolice în Spania, și cu numirea călugărului dominican Tomás de Torquemada în funcția de Inchizitor General, regii catolici au instaurat o politică de „curățire religioasă”. Deși Isabela s-a opus măsurilor drastice luate împotriva evreilor pe considerente economice, Torquemada a reușit să-l convingă pe Ferdinand. Pe 31 martie 1492, a fost emis Decretul de la Alhambra privind expulzarea evreilor, care aveau la dispoziție patru luni (31 martie-31 iulie) ca să plece definitiv, cu intedicția de a-și lua cu sine bunurile imobile, precum și aurul și argintul. În caz contrar, erau condamnați la moarte, și toate bunurile lor erau confiscate. Aproximativ 200.000 de oameni au părăsit atunci Spania. O parte dintre evrei au ales să se convertească, dar aceia au devenit apoi ținta predilectă a persecuțiilor Inchiziției spaniole. Inițial musulmanilor din Granada li s-a promis libertate religioasă, dar în scurt timp presiunea pentru a se converti la catolicism a crescut, și până la urmă o politică de expulzare sau convertire a fost instaurată în 1502.
Ioana de Castilia (și ai Aragonului)
200px|thumb|left|Ioana de Castilia De la moartea mamei sale, Isabela a Castiliei în 26 noiembrie 1504, Ioana a devenit regină a Castiliei iar soțul ei rege de jure uxoris. Tatăl Ioanei, Ferdinand al II-lea și-a pierdut titlul de rege al Castiliei deși soția sa i-a permis să guverneze în absența Ioanei sau, dacă Ioana nu dorește să conducă ea însăși, până când fiul ei, Carol I va împlini 20 de ani. Ferdinand a refuzat să accepte asta; a emis monede pe care scria "Ferdinand și Ioana, rege și regină a Castiliei, Leonului și Aragonului" iar la începutul anului 1505 a convins curtea că Ioana este bolnavă și nu poate guverna.