Compusul 2-clorobenzalmalononitril (numit și o-clorobenziliden malononitril; formula chimică: C10H5ClN2), un cianocarbon, este componentul principal al unui gaz lacrimogen cunoscut sub acronimul CS care este folosit ca mijloc de neutralizare a manifestanților violenți în misiunile de menținere sau restaurare a ordinii publice. Expunerea provoacă senzația de arsură și lăcrimarea incontrolabilă a ochilor, în măsura în care subiectul nu poate să-și țină ochii deschiși, și iritația și senzația de arsură ale mucoaselor nasului, gurii și gâtului, ceea ce duce la tuse abundentă, descărcări puternice ale mucoaselor nazale, dezorientare și dificultăți de respirație. Gazul CS este un aerosol al unui solvent volatil (o substanță în care se dizolvă alte substanțe active și care se evaporă cu ușurință) și 2-clorobenzalmalononitril, care este un compus solid la temperatura camerei. Gazul CS este în general acceptat ca fiind neletal.

CS a fost sintetizat prima dată în 1928 de către doi americani, Ben Corson și Roger Stoughton, la Middlebury College. Numele substanței provine de la inițialele numelor de familie ale acestora.(Subscription or UK public library membership required.)"CS, chemical compound". columbia.thefreedictionary.com. Retrieved on 23 September 2007.,

Gazul CS a fost dezvoltat și testat în secret în laboratoarele militare din Porton Down, în Wiltshire, Anglia, în anii 1950 și 1960. Gazul CS a fost folosit mai întâi pe animale, apoi pe militari voluntari ai Armatei Britanice. Gazul CS are un efect mai scăzut asupra animalelor din cauza canalelor lacrimale subdezvoltate și protecției oferite de blană."Orthochlorobenzylidenemalononitrile ClC6H4CHCCN(CN)2". Zarc International. Retrieved on 23 September 2007

Producție CS este sintetizat prin reacția de 2-clorobenzaldehidă și malononitril prin intermediul condensării Knoevenagel: stanga|miniatura|422x422px|Prepararea CS

ClC6H4CHO + H2C(CN)2 → ClC6H4CHC(CN)2 + H2O

Reacția este catalizată cu o bază slabă ca piperidina sau piridina. Metoda de producție nu s-a schimbat de când substanța a fost descoperită de către Corson și Stoughton. Au fost sugerate și alte baze, metode fără solvenți și reacții în câmp de microunde pentru a îmbunătăți producția compusului.

Proprietățile fiziologice fuseseră deja descoperite în 1928 de chimiștii care au sintetizat prima dată compusul: „Proprietăți fiziologice. Anumiți dinitrili au efect similar gazelor de strănut și lacrimogene. Sunt inofensivi când sunt umezi, dar manipularea pudrei uscate este dezastruoasă”.

Utilizare ca aerosol Deoarece compusul 2-clorobenzalmalononitril este solid la temperatura camerei, și nu gaz, au fost create multe metode de utilizare sub formă de aerosol:

Topit și pulverizat în forma sa topită. Dizolvat într-un solvent organic. Pudra uscată CS2 (CS2 este o formă silicată, micro-pulverizată a CS). CS din grenade termice prin generarea de gaze fierbinți.

În timpul Asediului de la Waco din Statele Unite ale Americii, CS a fost dizolvat în solventul organic diclormetan (de asemenea, cunoscut sub numele de clorură de metilen). Soluția a fost dispersată ca aerosol prin forță explozivă și, atunci când diclormetanul, care este extrem de volatil, s-a evaporat, cristale de CS s-au precipitat și au format o dispersie fină în aer.

Efecte miniatura|Gaz CS utilizat pe 1 mai 2013 în Istanbul miniatura|Cartușe de gaze lacrimogene utilizate în Istanbul, în 2013 dreapta|miniatura|Cartușe de gaz CS utilizate în piața Taksim și Parcul Gezi, din Istanbul, mai 2013 Mai multe tipuri de gaze lacrimogene și agenți pentru combaterea dezordinii publice au fost produse, cu efecte variind de la ușoară lăcrimare a ochilor la vărsături imediate și stare de prostrație. Gazele CN și CS sunt cele mai utilizate și cunoscute, dar au fost dezvoltate în jur de 15 de tipuri diferite de gaze lacrimogene la nivel mondial, cum sunt adamsit sau bromoacetonă, CNB și CNC. CS a devenit cel mai popular datorită efectului său puternic. Efectul expunerii la CS a unei persoane depinde de modul de preparare, ca soluție sau aerosol. Dimensiunea picăturilor soluției și dimensiunea particulelor CS după evaporare sunt factori care determină efectul său asupra organismului uman."Safer Restraint: A report of the conference held in April 2002 at Church House, Westminster ." Police Complaints Authority. Retrieved on 23 September 2007

Compusul reacționează cu umezeala de pe piele și din ochi, provocând senzația de arsură și închiderea imediată și necontrolată a ochilor. Efectele includ, de obicei, lăcrimare, tuse abundentă, descărcări nazale puternice pline de mucus, arsură a ochilor, pleoapelor, nasului și gâtului, dezorientare, amețeli și probleme de respirație. De asemenea, CS va arde locurile în care pielea este transpirată și/sau arsă de soare. În doze foarte concentrate, poate induce tuse severă și vărsături. Aproape toate efectele imediate dispar după o oră (cum ar fi descărcările nazale abundente și tuse puternică), dar senzația de arsură și pielea extrem de iritată pot persista timp de mai multe ore. Îmbrăcămintea contaminată va trebui spălată de mai multe ori sau distrusă.

Efecte secundare Persoanele sau obiectele contaminate cu CS pot provoca expunerea secundară a altora, inclusiv a personalului medical și poliției. În plus, expunerea repetată poate provoca sensibilizare.

Toxicitate Deși este descris ca armă neletală pentru controlul mulțimii, există studii care pun la îndoială această clasificare. Gazul CS poate provoca afecțiuni pulmonare grave și poate, de asemenea, afecta inima și ficatul în mod semnificativ.

Pe 28 septembrie 2000, prof. dr. Uwe Heinrich publicat un studiu comandat de John C. Danforth de la Biroului Consiliului Special al Statelor Unite ale Americii, pentru a investiga utilizarea gazului CS de către FBI în campusul Mount Carmel al Davidienilor. Heinrich a menționat că nici un deces nu a fost raportat, dar a concluzionat că letalitatea gazului CS ar fi determinată în principal de doi factori: dacă sunt folosite măști de gaze și dacă ocupanții sunt într-un spațiu închis. El sugerează că dacă nu sunt folosite măști de gaze și subiecții se află într-un spațiu închis, "există o posibilitate ca acest tip de expunere la gazul CS să poată contribui în mod semnificativ sau chiar provoca efecte letale".

Cel puțin un studiu a asociat expunerea la CS cu avorturi spontane. Acest lucru este în concordanță cu raportări ale efectelor sale clastogenice (schimbări anormale ale cromozomilor) în celule de mamifere.

În Egipt, gazul CS a fost raportat a fi cauza decesului mai multor protestatari pe strada Mohamed Mahmoud din apropierea Pieței Tahrir în timpul protestelor din noiembrie 2011.

Solventul în care CS este dizolvat, metil izobutil cetonă (MIBK), este clasificat ca fiind dăunător prin inhalare. Este iritant pentru ochi și sistemul respirator, iar expunerea repetată poate provoca uscarea sau crăparea pielii.

Decontaminare Notă: Oricine ajută o victimă a expunerii la gazul CS va suferi, de asemenea, iritații severe similare, cu excepția cazului în care se folosesc ochelari de protecție, măști de gaze și mănuși impermeabile.

În teren Sursa:

Mutați-vă la aer curat. Dacă bate vântul, stați cu fața în vânt. Mișcați brațele departe de corp și frecați părul în briză; nu frecați ochii, nasul sau pielea. Ochii trebuie să fie larg deschiși, dar fără a pune degetele. Irigați ochii cu cantități mari de oricare dintre următoarele: O soluție de 1% bicarbonat de sodiu și apă O soluție salină constând dintr-o jumătate de linguriță (2,5 cm3) sare la un litru de apă Apă rece curată Scoateți îmbrăcămintea cât de curând posibil. Această îmbrăcăminte trebuie spălată separat de alte articole. Faceți un duș, spălând întâi părul folosind Borax sau săpun de tip Ivory sau Lava. Aplecați-vă astfel încât particulele de gaz CS să cadă de pe cap. Apoi, spălați zonele de piele afectate. Nu utilizați uleiuri, creme sau unguente.

Într-o instituție medicală Sursa:

Mutați pacientul într-o zonă bine ventilată. Scoateți hainele pacientului și puneți-le pe toate într-un container etanș. Pacientul trebuie să fie bine spălat cu apă și săpun. Ochii ar trebui să fie irigați cu ser fiziologic (soluție de 0,9% NaCl)sau apă și examinați pentru abraziuni ale corneei. Pacienții cu probleme de respirație ar trebui să fie ținuți sub supraveghere pentru a evita bronhospasme și pneumonie secundară. La pacienții cu boli respiratorii pre-existente care suferă de bronhospasm acut poate fi nevoie de oxigen umidificat, aminofilină și simpatomimetice inhalate.

Simptomele ar trebui să dispară în termen de 60 de minute de la expunere.

Atunci când se spală hainele Îmbrăcămintea ar trebui să fie lăsată afară peste noapte, expusă la aer, înainte de a fi spălată.

Utilizați un detergent puternic. Hainele ar trebui să fie uscate într-un uscător cu evacuare la exterior, dar departe de pietoni și în special a copiilor.

Utilizare dreapta|miniatura|RWGŁ-3 - lansator polonez de grenade cu gaze lacrimogene . CS este folosit în formă de spray de multe forțe de poliție ca un incapacitant temporar și pentru a supune atacatorii sau persoanele care sunt agresive în mod violent. Ofițerii care sunt instruiți în utilizarea și aplicarea de spray CS sunt de obicei expuși la el prin antrenamente.

Deși folosite cu precădere de către poliție, gazul CS a fost utilizat și în atacuri criminale în diferite țări.Kelso, Paul. "CS gas attack by former pupil injures 68 children." The Guardian. 1 October 1999. Retrieved on 23 September 2007Condon, Deborah. "Gas attack at Dublin hospital ." www.irishhealth.com . 14 May 2004. Retrieved on 23 September 2007"Shopkeeper attacked with CS gas." BBC News. 1 December 2005. Retrieved on 23 September 2007"Car thieves spray gas at motorist." BBC News. 4 January 2006. Retrieved on 23 September 2007

Utilizarea de CS în război este interzisă în conformitate cu termenii Convenției privind Interzicerea Armelor Chimice, semnată de cele mai multe națiuni în 1993, urmate de alte cinci națiuni între 1994 și 1997. Raționamentul din spatele interdicției este pragmatic: utilizarea de CS de un combatant ar putea declanșa cu ușurință represalii cu arme chimice mult mai toxice, precum agenți neurotoxici. În august 2018, cele patru țări care nu au semnat Convenția privind Armele Chimice (fiind prin urmare libere să utilizeze gazul CS) sunt Coreea de Nord, Egipt, Israel și Sudanul de Sud.United Nations Treaty Collection. Convention on the Prohibition of the Development, Production, Stockpiling and Use of Chemical Weapons and on their Destruction . Retrieved 19 January 2009.Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons. "States that nave neither signed nor acceded to the Chemical Weapons Convention". Retrieved 17. August 2014

Utilizarea civilă de către poliție a CS este legală în multe țări, deoarece Convenția privind Armele Chimice interzice numai uzul militar.

Bahrain miniatura|Jandarmii din Bahrain folosesc gaze lacrimogene asupra protestatarilor în Manama în timpul revoltei din Bahrain din 2011-2012 Gazul CS a fost utilizat pe scară largă de către poliția din Bahrain de la începutul protestelor din Bahrain. Comisia Independentă de Anchetă din Bahrain a concluzionat că poliția a folosit o cantitate disproporționată de gaz CS atunci când se dorea dispersarea protestelor și că, în unele situații, poliția a tras cu gaze lacrimogene în case particulare într-un mod „inutil și fără discernământ”. În timpul unui anumit incident, la care a asistat unul din anchetatorii din Comisie, poliția a tras „cel puțin patru canistre de gaz lacrimogen (fiecare conținând șase proiectile) ... de la distanță mică în bucătăria și camera de zi a unei case.”