În nomenclatura chimică, nomenclatura IUPAC a compușilor organici reprezintă modul sistematic de denumire al compușilor chimici organici în conformitate cu recomandările Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC). Regulile sunt publicate în Nomenclature of Organic Chemistry (denumită informal Cartea Albastră). În mod ideal, fiecare compus organic posibil trebuie să aibă o denumire de la care poate fi scrisă formula structurală corespunzătoare.

Pentru a se evita denumirile complicate și - de cele mai multe ori - extrem de lungi conforme cu recomandările IUPAC, în practică se folosesc adesea denumiri alternative sau comune. Totuși, există și cazuri când denumirile IUPAC sunt mai scurte decât cele clasice, precum cazul etanol (IUPAC) - alcool etilic (denumire comună).

Principii de bază Numele unui compus organic este un nume tehnic care are ca scop identificarea acestui compus. Denumirile conforme IUPAC respectă regulile principale recomandate, însă denumirea într-o anumită limbă trebuie să respecte în primul rând regulile gramaticale ale limbii respective (morfologice, ortografice, sintactice). García Belmar, A.; Bertomeu Sánchez, J.R. "Lenguaje, ciencia e historia: Una introducción histórica a la terminología química.", en Alambique, 17 (1998), 20-37. Accesat pe 26 august 2018 Ca și principiu de bază, în chimia organică denumirea compușilor se face adăugând la denumirea unei catene de bază sufixe și prefixe, care au rolul de a indica poziția, tipul și numărul grupelor funcționale grefate pe catena respectivă.

Calitățile denumirilor chimice Numele unui compus organic trebuie să prezinte următoarele calități: Să fie univoc: o denumire trebuie să reprezinte exact și unic acel compus. Dacă denumirea nu corespunde unui singur, ci mai multor compuși, atunci aceasta poate să fie ambiguă. Când există mai multe nume pentru același compus, acestea sunt nume sinonime: acid α-aminoacetic, acid 2-aminoetanoic sau glicină. Să fie posibil: o denumire trebuie să reprezinte o anumită structură reală și posibilă. De exemplu, următoarele denumiri sunt incorecte pentru că descrie compuși inexistenți: 5-metilbutan (catenă în care sunt disponibile doar 4 poziții) și 3,3,3-tricloropentan (se depășește tetravalența atomului de carbon). Să fie convențional: o denumire trebuie să respecte recomandările IUPAC de nomenclatură în cazul în care există două sau mai multe opțiuni de denumire, univoce și posibile. De exemplu, 1-propanolul se poate denumi și 3-propanol, dar conform convențiilor IUPAC, denumirea corectă sau convențională este cea în care numărul este minim. Să fie simplu: dacă un compus are o denumire univocă, posibilă și convențională, dar există posibilitatea de a elimina anumite structuri din denumire fără riscul de a crea o ambiguitate, atunci se alege această opțiune. De exemplu, denumirea corectă este etanol, ci nu 1-etanol, deoarece menționarea poziției nu este necesară. Sistemele de nomenclatură (vezi mai jos) au ca scop adoptarea unor cazuri în care se permite simplificarea.

Tipuri de denumiri

Punctuația Punctuația are o importanță deosebită în nomenclatura compușilor organici, în special pentru evitarea confuziilor legate de structura acestora. Cele mai comune semne de punctuație folosite în nomenclatura IUPAC a compușilor organici sunt:R-0.1.3 Punctuation în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC

1. Virgulele (,) se utilizează pentru: a) separarea numerelor sau literelor ce fac referire la o anumită poziție din structura compusului: 1,2,2-tricloroetan; N,N-dietil-formamidă. b) separarea literelor sau combinațiilor de litere ce indică locuri de fuzionare în denumirile sistemelor polinucleare condensate: dibenzo[a,j]antracen.

2. Parantezele (( )) se utilizează pentru:R-0.1.5 Enclosing marks în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC a) separarea numelor substituenților care conțin la rândul lor alți substituenți: 3-(6-cloro-1-naftil)-1-octanol. b) indicarea identității stereoizomerilor: (2R)-2-fluorobutan și (Z)-2-butenă

3. Cratimele (-) se utilizează pentru: (a) separarea pozițiilor de cuvinte într-o denumire: 2-cloro-3-hidroxi-4-metilpentanal. (b) separarea numerelor de poziții referitoare la părți distincte dintr-un nume: N-Acetil-N-(2-naftil)benzamidă (totuși se preferă N-Acetil-N-2-naftilbenzamida) (c) separarea a două părți ce fac referire la un loc de fuziune în denumirile compușilor polinucleari cu nuclee condensate: tieno[3,2-b]furan. (d) indicarea identității stereoizomerilor: (E)-2-butenă și (2R)-2-fluorobutan.

4. Parantezele drepte ([ ]) se utilizează pentru: a) gruparea numerelor care indicatoare ale mărimii unui ciclu, conform sistemului von Bayer, și în denumirile compușilor spiro: biciclo[3.2.1]octan b) indicarea operațiunilor de fuziune în denumirile compușilor polinucleari cu nuclee condensate: tieno[3,2-b]furan. c) gruparea substituenților deja indicați între paranteze rotunde: 3-[1-(4-clorofenil)etil]octanal.

5. Două puncte (:) se utilizează pentru separarea numerelor ce fac referire la poziții, când deja s-au utilizat virgulele: 1,4,5,8-tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantracen.

6. Punctul (.) se utilizează pentru separarea numerelor indicatoare ale mărimii unui ciclu, conform sistemului von Bayer, și în denumirile compușilor spiro: biciclo[3.2.1]octan și 6-oxaspiro[4.5]decan.

7. Parantezele ({ }) grupează substituenții deja indicați între paranteze drepte: acid (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoic.

8. Spațiile se utilizează doar pentru separarea cuvintelor, doar în nomenclatura radico-funcțională: acid palmitic, acetat de etil, esterul etilic al acidului malonic, cianură de vinil.

Etapele denumirii Etapele denumirii compușilor organici sunt prezentate în detaliu în continuare: Identificarea catenei de bază Identificarea grupei funcționale de bază (prioritară) Identificarea catenelor laterale (ramificațiilor) Identificarea grupelor funcționale rămase (neprioritare) Identificarea legăturilor multiple (duble, triple) Numărarea catenei Numărarea substituenților și precizarea poziției lor Aranjarea denumirii și adăugarea punctuației

Exemplu de denumire

Sisteme de nomenclatură Un sistem de nomenclatură este constituit dintr-o serie de reguli în care se ia în calcul ca și referință un anumit compus părinte, de la care se va denumi un anumit compus analog structural prin menționarea unor caracteristici structurale sau compoziționale (prin prefixe, sufixe, infixe, numere, litere grecești, etc). Cele mai comune sisteme de nomenclatură sunt cele prezentate în continuare.

Nomenclatura de substituție Nomenclatura de substituție implică schimbul sau substituția unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu un atom sau o grupă funcțională.R-1.2.1 Substitutive operation în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC Un substituent este o grupă de atomi cu una sau mai multe legături libere, ce substituie un atom de hidrogen dintr-o moleculă. Există deosebit de multe exemple: metil (CH3—), etil (CH3-CH2—), carboxil (HOOC—), 2-hidroxipropil (CH3-CH(OH)-CH2—), etc. Mai jos sunt exemplificate cazuri în care în nomenclatura de substituție se folosesc prefixe și sufixe:

700px|faracadru|centru

Nomenclatura funcțională Nomenclatura (radico)funcțională consideră compusul organic ca fiind compus din două specii chimice: un echivalent anionic și unul cationic al unui substituent (dar nu este neapărată nevoie ca cei doi să fie legați prin legături ionice, ci este doar o analogie). Specia „anion” se denumește prima sub formă de substantiv, iar specia „cation” se numește sub formă de adjectiv (caz în care se termină în -ic sau se folosește prepoziția de înaintea lui).:

700px|faracadru|centru

Nomenclatura de înlocuire Nomenclatura de înlocuire implică interschimbarea unui atom de carbon dintr-o moleculă cu un heteroatom. Se utilizează astfel:R-1.2.2 Replacement operation în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC - prefixe speciale care fac referire la atomul care a înlocuit atomul de carbon, acestea terminându-se în -a (aza pentru azot, tia pentru sulf). - numere care indică poziția atomului care a înlocuit atomul de carbon

800px|faracadru|centru

Nomenclatura aditivă Nomenclatura aditivă se utilizează în general pentru compușii părinte care sunt nesaturați sau aromatici. Compușii se denumesc ca derivați de adiție (în general de adiție a hidrogenului) la legăturile nesaturate ale perechilor de electroni liberi. Se pot utiliza pentru indicarea poziției de adiție numere, prefixe sau infixe.R-1.2.3 Additive operation în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC

700px|faracadru|centru

Nomenclatura multiplicativă Nomenclatura multiplicativă se utilizează în cazul în care avem două sau mai multe unități replicative, simple sau complexe, care sunt legate între ele prin intermediul unui atom sau al unui grup. În acest caz se utilizează numere care indică poziția de legare, iar apoi se menționează atomul sau grupa de legare, prefixele de multiplicare, localizarea (distincția se face cu ajutorul apostrofului) și numele unității repetitive ca părinte (nu ca substituent).R-1.2.8 Multiplicative operation în versiunea online a Cății Albastre a IUPAC

800px|faracadru|centru

Sisteme speciale de nomenclatură Sistemele speciale de nomenclatură sunt folositoare în anumite cazuri în care avem în vedere denumirea unor compuși organici cu o structură mai complexă, cum ar fi cei polinucleari sau în punte, sau a compușilor care prezintă proprietăți stereochimice. În aceste sisteme de denumire sunt necesare considerații speciale. 1. Sistemul de nomenclatură de fuziune 2. Sistemul de nomenclatură von Baeyer 3. Sistemul de nomenclatură Hantzsch-Widman 4. Sistemul de nomenclatură a ionilor și radicalilor 5. Sistemul de nomenclatură Cahn-Ingold-Prelog 6. Sistemul de nomenclatură al produșilor naturali

Hidrocarburi aciclice Alcani

Alcanii liniari (denumiți și normal-alcani) sunt acei alcani care primesc sufixul -an, iar prefixul depinde de numărul atomilor de carbon din catenă. De exemplu, cel mai simplu alcan și implicit cel mai simplu compus organic este metanul, CH4, iar alcanul cu o catenă formată din nouă atomi de carbon este nonanul, CH3(CH2)7CH3. Denumirile primelor patru prefixe au fost derivate de la nume comune ale unor compuși (metanol, eter, acid propanoic și respectiv acid butiric). Începând cu catenele formate din cinci atomi de carbon, prefixele sunt împrumutate din limba greacă (cu excepția nonanului, care are originea din limba latină; de asemenea, undecanul și tridecanul sunt prefixe cu origine mixtă).

Mai jos se află un tabel cu prefixele folosite pentru denumirea primilor alcani, și a unor alcani superiori potriviți ca exemple:

Numărul atomilor de carbon 123456789101112131415162030405060708090100 Prefix MetEtPropButPentHexHeptOctNonDecUndecDodecTridecTetradecPentadecHexadecEicosTriacontTetracontPentacontHexacontHeptacontOctacontNonacontHect

Alcanii ramificați (denumiți și izoalcani) sunt denumiți ca n-alcani care au grefate grupe alchil. Grupele sunt numite sub formă de prefixe și se folosesc numere pentru indicarea poziției acestora pe catena principală. Numărătoarea începe de la capătul catenei, astfel încât prima ramificație să fie pe poziție minimă. De exemplu, (CH3)2CHCH3, cu denumirea comună de izobutan, este denumit ca un propan care are atașată o grupă metil la atomul de carbon median (2), având astfel denumirea sistematică de 2-metilpropan. Totuși, din moment ce grupa metil nu se putea lega de alt atom, în acest caz dat denumirea corectă este cea de metilpropan, întrucât precizarea poziției nu este necesară.

Dacă există vreo ambiguitate în ceea ce privește poziția unui substituent, depinzând la ce capăt al catenei hidrocarbonate începe numărătoarea, atunci aceasta se realizează astfel încât numărătoarea să fie minimă pentru substituent. De exemplu, (CH3)2CHCH2CH3 (izopentanul) este denumit 2-metilbutan, nu 3-metilbutan.