Reacția sau sinteza Skraup este o reacție organică utilizată pentru sinteza chinolinelor. Denumirea sa provine de la chimistul ceh Zdenko Hans Skraup (1850-1910).
Reacția presupune încălzirea anilinei împreună cu acid sulfuric, glicerină și un agent oxidant, ca nitrobenzenul, când se obține chinolina.Nenițescu, p. 699-700
center|600px|sinteza Skraup
În exemplul de mai sus, nitrobenzenul are atât rol de solvent, cât și de agent oxidant. Totuși, în condițiile date, reacția decurge violent, așadar se folosește de obicei și sulfatul feros. Acidul arsenic poate fi folosit în locul nitrobenzenului, reacția fiind astfel mai puțin violentă.
Mecanism de reacție În prima etapă are loc deshidratarea glicerinei la acroleină: left|370px
Ulterior, are loc o etapă de adiție nucleofilă a anilinei la acroleina formată, iar după protonare are loc o reacție de ciclizare cu formarea unei chinoline hidrogenate: left|900px
În final, are loc oxidarea la chinolina respectivă: left|350px
Mecanismul de reacție poate fi rezumat astfel:
Vezi și Reacție Bischler-Napieralski Sinteză Conrad-Limpach
Referințe
Bibliografie C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
Skraup Skraup Categorie:Reacții de ciclizare