8-hidroxichinolină

8-hidroxichinolina este un compus organic cu formula C9H7NO. Este un derivat de chinolină, prin hidroxilare în poziția 8 a nucleului aromatic. Este un compus solid de culoare galbenă.

Obținere 8-hidroxichinolina se obține în urma sintezei Skraup, plecând de la 2-aminofenol.

Proprietăți thumb|200px|left|Tris(8-hidroxichinolinat) de aluminiu, un complex format de 8-hidroxichinolină. 8-hidroxichinolina prezintă o moleculă planară. pKa-ul său are valoarea de 9,89, caracteristic pentru un fenol. În starea de zwitterion indusă fotochimic, ionul H+ este transferat de la atomul de oxigen la cel de azot.

Este un agent chelatant bidentat monoprotic, formând complecși cu diverși ioni.

Utilizări Atât complecșii de coordinare, cât și compusul în sine, prezintă o activitate chimioterapică, antiseptică și dezinfectantă, funcționând ca inhibitori de transcripție. Este compusul de bază de la care s-a conceput o nouă clasă de chimioterapice, derivații halogenați de 8-hidroxichinolină. Câteva exemple sunt: Cliochinol Clorchinaldol Cloroxin Tilbrochinol Tilichinol Broxichinolină

Note

Categorie:Antiseptice Categorie:Chinoline Categorie:Fenoli