Benzimidazolul (1H-benzo[d]imidazol) este un compus heterociclic biciclic și aromatic. Din punct de vedere structural, prezintă două nuclee fuzionate: de benzen și de imidazol. Este un solid incolor.
Obținere Benzimidazolul este obținut în urma reacției de condensare a o-fenilendiaminei cu acid formic,. sau cu ortoformat de trimetil (esterul trimetilic al acidului ortoformic):
C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
Derivații substituiți în poziția 2 sunt obținuți în cazul în care condensarea se face cu aldehide, urmată de oxidare:Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
faracadru|500px|centru
Proprietăți Benzimidazolul este o bază: C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+
Benzimidazolul poate să fie și deprotonat, dar doar în prezența unor baze puternice: C6H4N(NH)CH + LiH → Li [C6H4N2CH] + H2
Imina poate fi alchilată și utilizată ca ligand în chimia coordinativă. Cel mai cunoscut complex benzimidazolic este N-ribozil-dimetilbenzimidazolul din vitamina B12.
Utilizări miniatura|stanga|Albendazolul este un antihelmintic potent Benzimidazolii prezintă anumite proprietăți bioactive, ca urmare se pot utiliza ca medicamente. Multe antihelmintice sunt derivați benzimidazolici (de exemplu, albendazol, mebendazol, tiabendazol, etc.), dar există și unele antifungice din această clasă. Mecanismul de acțiune al benzimidazolilor este prin legarea de microtubuli și inhibarea creșterii hifelor (în cazul fungilor).
Alte medicamente care conțin un nucleu benzimidazolic sunt: etonitazenă, galeteronă, mavatrep și dovitinib.
Unii coloranți sunt derivați de benzimidazol.Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim.
Note
Vezi și Benzotriazol Benzizoxazol Benzotiazol Benzofuran Benzotiofen Indazol