Pleuromutilină

Pleuromutilina este un compus natural obținut din anumite specii fungice. Derivații de sinteză ai acestui compus prezintă activitate antibacteriană, care se datorează blocării acțiunii enzimei peptidil-transferaza asupra subunității ribozomale de tip 50S a celulei bacteriene.

Antibioticele pleuromutiline sunt: retapamulină (aprobată pentru uz uman, topic), lefamulină (aprobată pentru uz uman, sistemic, în 2019), valnemulină și tiamulină (aprobate pentru uz veterinar); în studii se află azamulină.

Istoric Pleuromutilina a fost descoperită în anul 1950. Este derivată din specia de ciupercă Clitopilus passeckerianus (anterior denumită Pleurotus passeckerianus), dar a fost întâlnită și în speciile Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides și în specii din genul Clitopilus.

Sinteză A fost raportată sinteza totală a pleuromutilinei.Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959

Note

Vezi și Retapamulină Valnemulină

Categorie:Antibiotice