Reacția Reimer-Tiemann este o reacție organică utilizată pentru formilarea fenolilor în poziția orto, și se realizează cu cloroform în mediu de hidroxid de potasiu. Cel mai simplu exemplu aplicabil este reacția de conversie a fenolului la aldehidă salicilică. Reacția a fost denumită după Karl Reimer (1845-1883)Reimer, Karl (1883) "Sitzung vom 22. Januar 1883". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16, p. 101. și Ferdinand Tiemann (1848-1899).
Mecanism de reacție Cloroformul (1) este deprotonat în mediul puternic bazic (de obicei realizat cu ajutorul unui hidroxid tare), formând un carbanion (2) care suferă ușor o alfa-eliminare cu obținerea diclorocarbenei (3). Această specie este intermediarul care va reacționa cu fenolul (4) de asemenea deprotonat în mediu bazic, care este de fapt ionul fenoxid (5). Sarcina negativă este delocalizată pe nucleul aromatic, ceea ce imprimă un caracter nucleofil pronunțat. Prin atacul nucleofil al diclorocarbenei se obține un intermediar fenol substituit cu diclorometil (7). După ce are loc o reacție de hidroliză bazică, se formează produsul final (9).
Variante Reacția Reimer-Tiemann este aplicabilă și altor compuși aromatici hidroxilați, precum sunt naftolii.
Dacă în locul cloroformului se folosește tetraclorură de carbon, în urma reacției Reimer-Tiemann se pot obține în schimb acizi fenolici (de exemplu, din fenol se obține acid salicilic).
Note
Vezi și Reacție Gattermann Reacție Hoesch Reacție Vilsmeier-Haack
Reimer Reimer