thumb|right|O soluție a unui compus carbonilic se află în contact cu un reactiv Grignard. Reacția Grignard este o reacție chimică organometalică în care un reactiv Grignard (adică o halogenură de alchil-, vinil- sau aril-magneziu) se adiționează la o grupă carbonilică dintr-o aldehidă sau o cetonă.Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1Chapter 19: Carboxylic Acids. Organic Chemistry 4e Carey. mhhe.com Reacția este cunoscută pentru faptul că este o metodă importantă de formare de noi legături carbon-carbon. Trebuie făcută distincția dintre reacția Grignard și reacția care are loc între un compus halogenat și magneziu metalic, care este reacția de obținere a reactivilor Grignard.IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). . . Reacția se finalizează cu hidroliza compusului intermediar de adiție, cu obținerea unui alcool primar (plecând de la formaldehidă), a unui alcool secundar (plecând de la aldehide) sau a unui alcool terțiar (plecând de la cetone):

center|500px|Exemplu de reacție Grignard

Reacția Grignard și respectivi reactivii Grignard au fost descoperiți de către chimistul francez François Auguste Victor Grignard (Universitatea din Nancy, Franța), care a publicat primele rezultate în anul 1900 și care a primit Premiul Nobel pentru Chimie în anul 1912 pentru lucrările sale.

Mecanism de reacție Atomul de carbon legat de magneziu prezintă un caracter nucleofil, producând un atac nucleofil asupra atomului de carbon electrofil prezent în legătura polară a grupei carbonilice. Etapa de adiție a reactivului Grignard la grupa carbonilică are de obicei loc prin intermediul unei stări de tranziție hexaciclice care implică două molecule de reactiv Grignard. După obținerea intermediarului organomagnezian, are loc o reacție de hidroliză în mediu acid, care se finalizează cu obținerea alcoolului corespunzător.

center|600px|Mecanismul reacției Grignard.

Note

Vezi și

Reacție Wittig Reacție Barbier Sinteză Bodroux-Cicibabin Reacție Fujimoto-Belleau Reacție Sakurai

Grignard Grignard Categorie:Chimie organometalică