Izoindolul (2H-izoindolul) este un compus heterociclic alcătuit dintr-un nucleu benzenic condensat cu unul pirolic. Este un izomer al indolului. Este răspândit în natură, făcând parte din structura ftalocianinelor. Au fost izolați și caracterizați unii alcaloizi izoindolici.Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles" Chemical Society Reviews 2012, volume 41, pp. 5626-5640. See for example:
Obținere Izoindolul se poate prepara prin piroliza în vid a unei izoindoline N-substituite.R. Bonnett and R. F. C. Brown "Isoindole" J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 393-395. Se mai poate aplica o reacție retro-Diels-Alder asupra 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1,4-iminei:
faracadru|500px|centru
Proprietăți Tautomerie Spre deosebire de indol, izoindolii prezintă o alternanță importantă a lungimii legăturilor C-C.
În soluție, predomină tautomerul 2H-izoindol, cu proprietăți similare pirolului. Gradul în care izomerul 2H predomină depinde de solvent, și poate varia prin grefarea de substituenți pe nucleu.
thumb|center|400px|2H-izoindolul (dreapta) este tautomerul predominant, față de 1H-izoindol (stânga)
Note
Vezi și Inden Indol Indolizină Izoinden Izoindolină Ftalimidă
Categorie:Compuși heterociclici cu azot