Reacția de eliminare Cope este o reacție de eliminare a unui N-oxid cu formare de alchenă și hidroxilamină, și a fost dezvoltată de către Arthur C. Cope. Reacția se face de obicei în prezență de peroxid de hidrogen:
650px|faracadru|centru
Mecanism de reacție Mecanismul reacției de eliminare Cope presupune formarea unei stări de tranziție pentaciclice, care suferă un proces de sin-eliminare intramoleculară. Amina terțiară 1 suferă o reacție de oxidare, în prezență de peroxid de hidrogen sau un alt peroxid, la un aminoxid 2. Acest intermediar este starea de tranziție pentaciclică, care la temperatura de aproximativ 100 °C se transformă în alchena 3 și hidroxilamina 4. Cele două resturi inițiale R2 și R3 din amina terțiară se află în hidroxilamină:B. P. Mundy, M. G. Ellerd, F. G. Favaloro, Jr.: Name Reactions and Reagents in organic Synthesis. 2. Auflage, John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2005, ISBN 978-0-471-22854-7, S. 96.
1000px|faracadru|centru
Exemple Un exemplu ilustrativ al reacției de eliminare Cope este sinteza metilenciclohexanului:
Piperidinele sunt rezistente la reacțiile Cope intramoleculare,Amine Oxides. VIII. Medium-sized Cyclic Olefins from Amine Oxides and Quaternary Ammonium Hydroxides Arthur C. Cope, Engelbert Ciganek, Charles F. Howell, Edward E. Schweizer J. Am. Chem. Soc., 1960, 82 (17), pp 4663–4669 Amine Oxides. VII. The Thermal Decomposition of the N-Oxides of N-Methylazacycloalkanes Arthur C. Cope, Norman A. LeBel; J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(17); 4656-4662. dar în cazul pirolidinelor și al nucleelor formate din cel puțin 7 atomi, produsul de reacție va fi o hidroxilamină nesaturată, datorită stării de tranziție intermediare pentaciclice:
Note
Vezi și Eliminare Hofmann Reacție Ciugaev Transpoziție Cope
Categorie:Reacții de eliminare Cope, eliminare