Dehidrohalogenarea este o reacție de eliminare în urma căreia are loc eliminarea unui hidracid de halogen (hidro-halogenură) dintr-un compus organic. Reacția este cel mai frecvent asociată cu sinteza alchenelor și alchinelor, însă ea este aplicabilă în mai multe contexte.
Tipuri Obținerea alchenelor Cel mai simplu exemplu de reacție de dehidrohalogenare (de tip β-eliminare) este obținerea alchenelor din derivații halogenați saturați corespunzători, reacție care poate fi ilustrată la modul general (în mediu bazic):March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
400px|center
Reacția prezintă regioselectivitate, iar produsul poate fi determinat conform regulii lui Zaițev. Exemple includ: obținerea etenei din clorură de etil în prezență de hidroxid de potasiu și etanol ca solvent și obținerea propenei din 1-cloropropan și 2-cloropropan.
Obținerea epoxizilor Reacția de dehidrohalogenare aplicată halohidrinelor duce la formarea de epoxizi organici:
400px|center
Această reacție este utilizată la nivel industrial pentru producerea oxidului de propilenă din clorohidrina propilenei:Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments" Industrial & Engineering Chemistry Research 2006, volume 45, 3447-3459.
Obținerea cetenelor Reacția de dehidrohalogenare aplicată clorurilor de acil este utilizată pentru obținerea de cetene.Andrew E. Taggi, Harald Wack, Ahmed M. Hafez, Stefan France, and Thomas Lectka (2002); "Generation of Ketenes from Acid Chlorides Using NaH/Crown Ether Shuttle-Deprotonation for Use in Asymmetric Catalysis". Org. Lett. 4, 4, 627–629; Reacția se poate face în prezență de trietilamină:
400px|center
Note
Vezi și Dehalogenare Dehidrogenare Deshidratare
Categorie:Reacții de eliminare