Diazometanul este un compus organic cu formula chimică CH2N2 și a fost descoperit de chimistul german Hans von Pechmann în 1894. Este cel mai simplu diazo-compus. În formă pură la temperatura camerei, este un gaz galben exploziv extrem de sensibil; astfel, este folosit aproape mereu sub formă de soluție în dietil eter. Compusul este un agent de metilare frecvent utilizat în laborator, dar este prea periculos pentru a fi utilizat la scară industrială fără precauții speciale. Utilizarea diazometanului a fost redusă semnificativ prin introducerea trimetilsilildiazometanului, un reactiv mai sigur și echivalent. Obținere dreapta|miniatura| Obținerea în laborator a diazometanului Diazometanul este obținut prin hidroliza unei soluții eterice de N- metil nitrozamidă cu soluție apoasă alcalină. Precursorul tradițional este N-nitrozo-N-metilureea, dar acest compus este el însuși oarecum instabil și în zilele noastre compuși precum N-metil-N'''-nitro-N-nitrozoguanidina (MNNG) și N-metil-N-nitrozo-p-toluensulfonamida (Diazald) sunt preferați.
centru|miniatura|500x500px| Căi comune pentru prepararea diazometanului.
CH2N2 reacționează cu soluții bazice de D2O (apă grea) pentru a da derivatul deuterat CD2N2.
Izomerie Compusul stabil cianamidă, al cărui tautomer minor este carbodiimida, este un izomer al diazometanului. Izomerii diazometanului mai puțin stabili, dar care pot fi izolați, includ 3H''-diazirina (compus ciclic) și izocianoamina (izodiazometan). În plus, nitrilimina a fost observată în condiții de izolare a matricei. alt=|centru|faracadru|600x600px
Structurile de rezonanță ale diazometanului sunt:
faracadru|350px|centru
Note
Categorie:1894 în știință Categorie:Agenți de metilare Categorie:Diazo-compuși Categorie:Gaze toxice