1,3-butandiolul este un compus organic cu formula chimică (CH3CHOH)2. Este unul dintre izomerii butandiolului, fiind un diol vicinal. Prezintă trei stereoizomeri, o pereche chirală și un izomer mezo, toți fiind lichide incolore. Sunt utilizați ca precursori pentru materiale plastice și pesticide.
Izomerie Dintre cei trei steroziomeri, doi sunt enantiomeri (levo- și dextro-2,3-butandiolul) și unul este un compus mezo. Cei doi enantiomeri prezintă configurațiile (2R, 3R) și respectiv (2S, 3S) la atomii de carbon 2 și 3, în timp ce compusul mezo are configurația (2R, 3S), strisă echivalent și (2S, 3R).
2,3-butandiolCRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980. Nume D-(−)-2,3-butandiol L-(+)-2,3-butandiol meso-2,3-butandiol DL-2,3-butandiol(racemic) Formulă structurală 100px|D(−)-2,3-butandiol 80px|L(+)-2,3-butandiol 80px|meso-2,3-butandiol 80px|DL-2,3-butandiol Alte denumiri (2R,3R)-2,3-butandiol (2S,3S)-2,3-butandiol rac-2,3-butandiol Număr CAS 24347-58-8 19132-06-0 5341-95-7 513-85-9 Punct de topire 25 °C 19,7 °C 32–34 °C 7,6 °C Punct de fierbere 180–182 °C 178–181 °C 183–184 °C 182 °C Densitate în g/cm³ 0,9872 (25 °C) 0,9869 (25 °C) 1,0003 (20 °C) 1,0033 (20 °C) Indice de refracție la 25 °C 1,4306 1,4340 1,4367 1,4310 Rotație specifică [α]D25 °C +12,5° (nediluat) −13° (nediluat) ±0° ±0°
Obținere 2,3-butandiolul este sintetizat industrial prin reacția de hidratare a 2,3-epoxibutanului.Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim.
(CH3CH)2O + H2O -> CH3(CHOH)2CH3
Proprietăți 2,3-butandiolul suferă o reacție de deshidratare formând butanonă (etil-metilcetonă):
(CH3CHOH)2 -> CH3C(O)CH2CH3 + H2O
Poate suferi dezoxideshidratare formând butenă:
(CH3CHOH)2 + 2 H2 -> C4H8 + 2 H2O
Note
Vezi și Butandiol Butanonă
Categorie:Alcooli secundari Categorie:Dioli