În analiza retrosintetică, un sinton este o unitate ipotetică dintr-o moleculă țintă care reprezintă un potențial reactiv de pornire în sinteza retroactivă a acelei molecule țintă.Dicționar de chimie John Daintith, traducere de Mihaela Rudeanu și Lia Cojocaru; ediția a VI-a, Editura All, 2010, București; pag. 439, ISBN 978-973-684-725-7 Termenul a fost inventat în 1967 de Elias James Corey. El a remarcat în 1988 că „cuvântul sinton a ajuns acum să fie folosit pentru a însemna blocuri de construcție sintetice, mai degrabă decât structuri de fragmentare retrosintetice”. S-a observat în 1998 că sintagma nu a apărut foarte proeminent în cartea lui Corey din 1981, The Logic of Chemical Synthesis, deoarece nu a fost inclusă în index.
În chimia supramoleculară apare și termenul de sinton supramolecular, făcând referire la fragmentele care formează structuri prin autoasamblare.
Exemple În planificarea sintezei acidului fenilacetic, se identifică doi sintoni: o grupare nucleofilă „COOH−” și o grupare electrofilă „PhCH2+”. Desigur, ambii sintoni nu pot exista singuri; echivalenții sintetici corespunzători sintonilor reacționează pentru a produce reactantul dorit. În acest caz, anionul cianură este echivalentul sintetic pentru sintonul COOH−, în timp ce bromura de benzil este echivalentul sintetic pentru sintonul benzil.
Așadar, sinteza acidului fenilacetic pe baza analizei retrosintetică se poate descrie ca:
Ph−CH2−Br + Na+[C≡N]− → Ph−CH2−C≡N + NaBr Ph−CH2−C≡N + 2 H2O → Ph−CH2−C(=O)−OH + NH3 unde Ph reprezintă grupă fenil.
Așadar: Sintonii C2 - acetilenă, acetaldehidă Sintonul -C2H4OH - oxid de etilenă Sintonii carbocationi - halogenuri de alchil Sintonii carbanioni - reactivi Grignard, compuși organolitici, acetiluri substituite
Note
Vezi și Analiză retrosintetică Sinteză chimică Sinteză organică
Categorie:Sinteză chimică