Reacția Pictet-Spengler este o reacție organică în care o β-ariletilamină suferă o reacție de condensare cu o aldehidă sau o cetonă, urmată de închiderea ciclului (ciclizare). Reacția a fost descoperită pentru prima dată în 1911 de către Amé Pictet și Theodor Spengler (22 februarie 1886 – 18 august 1965). În mod tradițional, se folosea un catalizator acid în solvent protic la încălzire; cu toate acestea, s-a demonstrat că reacția funcționează în medii aprotice cu randamente superioare și uneori fără cataliză acidă. Reacția Pictet-Spengler poate fi considerată un caz special al reacției Mannich, care urmează o cale de reacție similară.
Reacția Pictet-Spengler este răspândită atât în industria chimică, cât și în biosinteză. A rămas o reacție importantă în domeniile alcaloizilor și sintezei organice încă de la începuturile sale, unde a fost utilizată în dezvoltarea multor beta-carboline.
Mecanism de reacție Mecanismul de reacție are loc prin formarea inițială a unui ion iminiu (2) urmată de adiție electrofilă la poziția 3, în conformitate cu nucleofilicitatea așteptată a indolilor, pentru a da spirociclul 3. După o reacție de transpoziție, deprotonarea duce la formarea produsul (5).
Note
Vezi și Reacție Mannich Reacție Bischler-Napieralski
Categorie:Reacții de condensare Pictet-Spengler