Trifluoronitrozometanul (prescurtat în mod obișnuit TFNM) este un compus gazos toxic constând dintr-o grupă trifluorometil legată covalent de o grupare nitrozo. Gazul este remarcabil pentru culoarea sa albastră.
Istorie Trifluoronitrozometanul a fost sintetizat pentru prima dată în 1936 de Otto Ruff și Manfred Giese la Universitatea Schlesische Friedrich-Wilhelms din Breslau. Acesta a fost format printr-o reacție care implică fluorurarea cianurii de argint în prezența azotatului de argint și a oxidului de argint.
Producere Trifluoronitrozometanul poate fi produs prin reacția trifluoroiodometanului și monoxidului de azot sub lumină UV, cu un randament de până la 90%. O cantitate semnificativă de mercur metalic este necesară pentru a reacționa cu vaporii de iod și dioxidul de azot gazos produși în timpul reacției
Piroliza trifluoroacetilnitritului dă trifluoronitrozometan cu randamente de peste 85%. Dioxidul de carbon se formează ca produs secundar.
CF3C(O)ONO → CF3NO + CO2
Trifluoroacetatul de nitrozil izomeric se comportă în același mod, piroliza carboxilaților de nitrozil fiind o cale generală de obținere a compușilor nitrozo.
Proprietăți Deși este ceva mai stabil cinetic decât se aștepta datorită substituenților săi de fluor, trifluoronitrozometanul, la fel ca alți compuși nitrozo, are o legătură C–N mai slabă decât în mod normal. Entalpia de legătură a legăturii C–N este de numai 167 kJ/mol (39,9 kcal/mol). Gazul este remarcabil pentru culoarea sa albastră, similară cu albastrul trifluoronitrozoetilenei.
Vezi și
Hexafluorotioacetonă Tricloronitrozometan
Referințe
Categorie:Nitrozoderivați