În chimie organică, un cation iminiu este un ion poliatomic cu structura generală [R1R2C=NR3R4]+. Compușii cu ioni iminiu sunt utilizați în sinteză chimică (de obicei ca intermediari de reacție) și în biologie.
Obținere Cationii de iminiu se obțin prin protonarea și alchilarea iminelor: R'N=CR2 + H+ -> [R'NH=CR2]+ R'N=CR2 + R+ -> [R'RN=CR2]+
De asemenea, sunt obținuți prin condensarea aminelor secundare cu cetone sau aldehide: O=CR₂ + R'₂NH + H⁺ ⇌ [R'₂N=CR₂]⁺ + H₂O
Această reacție rapidă și reversibilă reprezintă o etapă a „catalizei cu iminiu”.
Se cunosc și alte metode mai neconvenționale de obținere, precum reacțiile de deciclizare ale piridinei.
Proprietăți Sărurile de iminiu hidrolizează, dând cetona sau aldehida corespunzătoare:
[R2N=CR2]+ + H2O → [R2NH2]+ + O=CR2
Reacții organice denumite Următoarele reacții organice denumite decurg prin intermediul ionilor iminiu: Transpoziție Aza-Cope Transpoziție Beckmann a cetoximelor Reacție Duff Reacție Mannich Reacție Pictet-Spengler Sinteză Stephen a aldehidelor Reacție Stork de alchilare a enaminelor Reacție Vilsmeier-Haack (și reactivul Vilsmeier)
Ioni iminiliu Ionii iminiliu au structura generală R2C=N+ și fac parte din subclasa ionilor nitreniu.
Note
Vezi și Amoniu Amoniu cuaternar Imină
Categorie:Grupe funcționale