Пропи́н (метѝлацетиле́н, аллиле́н, химическая формула — C3H4 или CH3-C#CH) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов.
При нормальных условиях пропин — бесцветный газ с неприятным запахом.
Физические свойства Пропин — бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.
Химические свойства
Реакции присоединения 1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:
C3H4 + 2H2 ->[\ce{Ni}] C3H8.
2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:
C3H4 + 2 Cl2 -> C3H4Cl4.
3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:
C3H4 + 2 HCl -> C3H6Cl2.
4) Гидратация — присоединение молекулы воды с образованием ацетона (реакция Кучерова):
C3H4{} + H2O ->[\ce{Hg^{2+},\ H^{+}}] C3H6O.
5) Присоединение циановодорода с образованием метакрилонитрила:
C3H4 + HCN -> C3H5CN.
Реакции замещения 1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:
2C3H4 + 2 Na -> 2 C3H3Na + H2 ^.
2) Далее взаимодействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию 2-бутина:
CH3C#CNa + CH3Cl -> CH3C#CCH3 + NaCl.
Реакции окисления 1) Взаимодействие пропина с кислородом при повышенной температуре приводит к полному сгоранию с образованием углекислого газа и воды:
2 C3H4 + 4 O2 ->[\ce{t}] 3 CO2 ^ + 2 H2O.
2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде с образованием уксусной кислоты:
5 C3H4 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[\ce{t}] -> 3 C2H4O2 + 5 CO2 ^ + 4 K2SO4 + 8 MnSO4 + 12 H2O.
3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде с образованием ацетата калия:
3 C3H4 + 8 KMnO4 ->[\ce{t}] -> CH3COOK + 2 K2CO3 + KHCO3 + 8 MnO2 v + H2O.
Реакция полимеризации Полимеризация пропина при ультрафиолетовом облучении приводит к образованию полипропина.
Тримеризация пропина Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:
3 C3H4 ->[\ce{t,\ C}] C9H12.
Качественные реакции на пропин 1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра:
C3H4 + [Ag(NH3)2]OH -> C3H3Ag v + 2 NH3 ^ + H2O.
2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди(I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди:
C3H4 + [Cu(NH3)2]OH -> C3H3Cu v + 2 NH3 ^ + H2O.
Прочие свойства Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.
Получение В промышленности пропин получают взаимодействием карбида магния состава Mg2C3 с водой и как побочный продукт при производстве ацетилена:
Mg2C3 + 4 H2O -> C3H4 + 2 Mg(OH)2 v.
Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан ((CH3CHBr-CH2Br)).
Равновесие с пропадиеном
Пропин всегда находится в равновесии со своим изомером пропадиеном H2C=C=CH2. Для названия такой смеси иногда применяют аббревиатуру «MAPD», по первым буквам m — метил, a — ацетилен, p — пропа и d — диен:
H3C-C#CH <=> H2C=C=CH2.
Для этой реакции константа равновесия = 0,22 (при или 0,1 (при
MAPD образуется как побочный продукт, как правило нежелательный, при дегидрировании пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, что мешает полимеризации пропенаKlaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. .
Применение Пропин используется в качестве ракетного топлива.
См. также 1-Бутин 2-Бутин
Примечания
Ссылки Страница на NIST Chemistry WebBook . .
Категория:Алкины Категория:Газы