Витамин K — групповое название липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих нормальный уровень коагуляции крови. Химически является производным 2-метил-1,4-нафтохинона. Играет значительную роль в обмене веществ в мышцах и в соединительной ткани, а также в здоровой работе почек. Во всех этих случаях витамин участвует в усвоении кальция и в обеспечении взаимодействия кальция и витамина D. В других тканях, например, в лёгких и в сердце, тоже были обнаружены белковые структуры, которые могут быть синтезированы только с участием витамина К.

Физико-химические свойства Витамин K1 представляет собой вязкую жёлтую жидкость, хорошо растворим в петролейном эфире, хлороформе, плохо — в этаноле, не растворим в воде.

Основные формы витамина K Витамин K определяют как группу липофильных (гидрофобных) витаминов. Существует в двух формах: витамин K1 (филлохинон), находится в зеленых овощных культурах, имеющих листья. витамин K2 (менахинон, менатетренон) продуцируется кишечной палочкой в кишечнике. Вклад микрофлоры в обеспечение витамином K считается реальным, хотя сильно зависит от состава флоры и питания.

Химическое строение

Витамин K — групповое название для ряда производных 2-метил-1,4-нафтохинона, сходного строения и близкой функции в организме. Обычно они имеют метилированный нафтохиноновый фрагмент с переменной по числу звеньев алифатической боковой цепью в положении 3. Филлохинон (также именуемый витамином K1) содержит 4 изопреноидных звена, одно из которых является ненасыщенным.

В природе найдены только два витамина группы К: выделенный из люцерны витамин K1 и выделенный из гниющей рыбной муки K2. Кроме природных витаминов К, в настоящее время известен ряд производных нафтохинона, обладающих антигеморрагическим действием, которые получены синтетическим путём. К их числу относятся следующие соединения: витамин K3 (2-метил-1,4-нафтохинон); витамин K4 (2-метил-1,4-нафтогидрохинон); витамин K5 (2-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон); витамин K6 (2-метил-1,4-диаминонафтохинон); витамин K7 (3-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон).

Биохимия Витамин K участвует в карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в полипептидных цепях некоторых белков. В результате такого ферментативного процесса происходит превращение остатков глутаминовой кислоты в остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (сокращенно Gla-радикалы). Остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (Gla-радикалы), благодаря двум свободным карбоксильным группам, участвуют в связывании кальция. Gla-радикалы играют важную роль в биологической активности всех известных Gla-белков.

В настоящее время обнаружены 14 человеческих Gla-белков, играющих ключевые роли в регулировании следующих физиологических процессов: свёртывание крови (протромбин (фактор II), факторы VII, IX, X, белок C, белок S и белок Z); метаболизм костей (остеокальцин, также названный Gla-белком кости, и матрицей gla белка (MGP)); сосудистая биология.

Некоторые бактерии, такие как кишечная палочка, постоянно живущая в толстом кишечнике, способны синтезировать витамин K2, но не витамин K1.

В этих бактериях витамин K2 служит переносчиком электронов в процессе, называемом анаэробным дыханием. Например, такие молекулы, как лактаты, формиаты или NADH, являющиеся донорами электронов, с помощью фермента передают два электрона K2. Витамин K2, в свою очередь, передает эти электроны молекулам — акцепторам электронов, таким как фумараты или нитраты, которые, соответственно, восстанавливаются до сукцинатов или нитритов. В результате таких реакций синтезируется клеточный источник энергии АТФ, подобно тому, как он синтезируется в эукариотических клетках с аэробным дыханием. Кишечная палочка способна осуществлять как аэробное, так и анаэробное дыхание, в котором участвуют интермедиаты менахиноны.

Роль в возникновении заболеваний

Дефицит витамина Дефицит витамина K может развиваться из-за нарушения усвоения пищи в кишечнике (такие как закупорка желчного протока), из-за терапевтического или случайного всасывания антагонистов витамина K, или, очень редко, дефицитом витамина K в рационе.

В результате приобретенного дефицита витамина K Gla-радикалы формируются не полностью, вследствие чего Gla-белки не в полной мере выполняют свои функции.

Вышеописанные факторы могут привести к следующему: обильные внутренние кровоизлияния, окостенение хрящей, серьёзная деформация развивающихся костей или отложения солей на стенках артериальных сосудов.

Дефицит витамина K может развиться в результате некоторых хронических заболеваний (энтериты, энтероколиты), при синдроме мальабсорбции, после хирургического удаления части кишечника, при гепатитах разной этиологии, циррозе печени, опухолях поджелудочной железы, желчекаменной болезни, а также при длительном приеме антибиотиков, подавляющих микрофлору кишечника, антикоагулянтов типа дикумарина, варфарина, поскольку они являются антагонистами данного витамина.

У новорожденных детей наблюдается первичная недостаточность витамина К, связанная с задержкой его в плаценте, а также в связи с недостаточной функцией печени и пониженным усвоением жира. Первичная недостаточность витамина K лежит в основе геморрагической болезни новорожденных.

Клиническая картина при К-витаминной недостаточности характеризуется появлением экхимозов, гематом, кровотечений (чаще носовых). У новорожденных детей могут быть кровотечения из пупочной ранки, внутричерепные кровоизлияния.

Петехиальные высыпания на коже и слизистых оболочках при этом отсутствуют, эндотелиальные пробы (симптом жгута, симптом Кончаловского) — отрицательны. При К-гипоавитаминозе содержание протромбина менее 70 %.

Лечение — препараты витамина K (викасол).

История В 1929 году датский учёный Хенрик Дам () исследовал последствия недостатка холестерина у цыплят, находившихся на лишённой холестерина диете. Через несколько недель у цыплят развилась геморрагия — кровоизлияние в подкожную клетчатку, мышцы и другие ткани. Добавление очищенного холестерина не устраняло патологических явлений. Оказалось, что целебным эффектом обладают зёрна злаков и другие растительные продукты. Наряду с холестерином из продуктов были выделены вещества, которые способствовали повышению свертывания крови. За этой группой витаминов закрепилось название витамины К, поскольку первое сообщение об этих соединениях было сделано в немецком журнале, где они назывались Koagulationsvitamin (витамины коагуляции).

В 1939 году в лаборатории швейцарского ученого Каррера впервые был выделен из люцерны витамин K, его назвали филлохинон.

В том же году американские биохимики Бинклей и Дойзи получили из гниющей рыбной муки вещество с антигеморрагическим действием, но с иными свойствами, чем препарат, выделенный из люцерны. Это вещество получило название витамин K2, в отличие от витамина из люцерны, названного витамином К1.

В 1943 году Дам и Дойзи получили Нобелевскую премию за открытие и установление химической структуры витамина K.

Нормы потребления Рекомендованная дневная норма для мужчин (25 лет) в США  (DRI) — 120 мкг/сут.

Таблица норм потребления витамина K Группа людей Возраст Суточная норма витамина K, мкг/день Младенцы до 6 месяцев 2,0 Младенцы 7—12 месяцев 2,5 Дети 1—3 года 30 Дети 4—8 лет 55 Дети 9—13 лет 60 Подростки 14—18 лет 75Взрослые 19 лет и старше 120МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации Методические рекомендации».

Источники Витамин K обнаружен в зелёных листовых овощах, таких как шпинат и латук; в зелёном чае; в капустных — кормовой капусте, белокочанной капусте, цветной капусте, брокколи и брюссельской капусте; в таких растениях, как крапива, дымянка лекарственнаяЛебеда А. Ф. и др. Лекарственные растения. Самая полная энциклопедия. — М.: АСТ-пресс книга, 2009. — С. 138. — ISBN 978-5-462-00943-3., пшеница (отруби) и другие злаки, тыкве, авокадо, в некоторых фруктах, таких как киви и бананы; в мясе; коровьем молоке и молочных продуктах; яйцах; сое и продуктах из неё. Петрушка также содержит значительное количество витамина К.

Токсичность Возможны аллергические реакции.

Примечания

Литература Dam H. Researches in Vitamin K // Pespectives in Biological Chemistry (R. E. Olson, ed.), Marcel Dekker, 1970. Suttie J. W. Vitamin K // Handbook of Lipid research: The fat-soluble vitamins (H. F. DeLuca, ed.), Plenum Press, 1978. D. A. Bender. Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, 2003. G. F. M. Ball. Vitamins: their role in the human body, Blackwell Science, 2004. G. F. Combs. The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health, Academic Press, 1998.

Категория:Витамины и витаминоподобные средства Категория:Коагулянты (в т.ч. факторы свертывания крови), гемостатики Категория:Жирорастворимые витамины Категория:Нафтохиноны