Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды — органические вещества, сложные эфиры, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.
В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.
Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (копытное масло), ворвань и др.
Состав жиров Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло. В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.
Состав жиров отвечает общей формуле
где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.
Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).
Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:
Насыщенные: Алкановые кислоты: стеариновая (C17H35COOH) пальмитиновая (C15H31COOH) капроновая (C5H11COOH) масляная (C3H7COOH) Ненасыщенные: Алкеновые кислоты: пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь) олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь) Алкадиеновые кислоты: линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи) Алкатриеновые кислоты: линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается) В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.
Состав природных жиров +Приблизительный состав твёрдых и жидких жиров (триглицеридов)Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218: Триглицериды Остатки кислот, % по массе ПальмитиноваяСтеариноваяОлеиноваяЛинолеваяЛиноленовая Сливочное масло25113465 Подсолнечное масло1143846- Оливковое масло102824- Льняное масло5356225 Пальмовое масло4453911- Бараний жир (твёрдый)38303539 Говяжий жир (твёрдый)31264022 Свиной жир (твёрдый)27144555 Жиры в организме человека2584610-
Животные жиры
Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.
Растительные масла
В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.
Свойства жиров Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом ускорения свободного падения, работе, совершенной при поднятии груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг = 4 тонны) на высоту 1 метр.
При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.
Физические свойства Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).
Классификация Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жировпод ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642.
Агрегатное состояние жировРазличия в химическом строенииПроисхождение жировИсключения Твёрдые жирыСодержат остатки насыщенных ВККЖивотные жирыРыбий жир(жидк. при н/у) Смешанные жирыСодержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК Жидкие жиры(масла)Содержат остатки ненасыщенных ВККРастительные жирыКокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)
Номенклатура По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.
Химические свойства
Гидролиз жиров Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С3H5(COO)3R3 + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH
Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло). С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)
Гидрирование (гидрогенизация) жиров
В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансжиров в масле увеличивается.
Пищевые свойства жиров
Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.
Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.
Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).
Применение жиров Пищевая промышленность (в частности, кондитерская) Фармацевтическая промышленность Производство мыла, косметических изделий, моющих средств (ПАВ) Производство смазочных материалов, мыльных загустителей для консистентных смазок (литолы, солидолы, консталины) Корм для животных Медицина Производство красок Производство глицерина
См. также Белки Липиды Углеводы
Примечания
Литература
Тютюнников, Б. Н. Химия жиров. / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — : Колос, 1992. — 448 с. Беззубов, Л. П. Химия жиров. / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — : Пищевая промышленность, 1975. — 280 с. Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян. / В. Г. Щербаков. — : Пищевая промышленность, 1977. — 180 с. Евстигнеева Р. П. Химия липидов. / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — : Химия, 1983. — 296 с., ил.