Рубрен (5,6,11,12-тетрафенилтетрацен) — полициклический ароматический углеводород красного цвета, являющийся хемилюминисцентным люминофором, использующимся в химических источниках света для создания жёлтого свечения.
Кристаллическая структура Известно несколько полиморфных модификаций рубрена. Кристаллы, выращенные из паровой фазы в вакууме, могут иметь моноклинную, триклиннуюAkopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962) или ромбическую структуру. Ромбические кристаллы получают в замкнутой системе в двухзонной печи при атмосферном давлении.Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115
Синтез Рубрен синтезируют, вводя в реакцию 1,1,3-трифенилпроп-2-инол с тионилхлоридом.
Полученный трифенилзамещенный аллен претерпевает димеризацию, включающую внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение с последующей ароматизацией, сопровождающейся дегидрохлорирование, с образованием рубрена.
Источники
Категория:Полициклические ароматические углеводороды Категория:Люминофоры