Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция) — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов. Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.
Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:
Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:
Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:
Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.
Реакция Чугаева применяется в препаративных целях, в частности, в химии терпенов и стероидов.
См. также Хелаты#Реакция Чугаева
Ссылки Механизм реакции Чугаева Реакция Чугаева в Химической энциклопедии
Литература
Чугаев