Фенилу́ксусная кислота́ (α-толуи́ловая кислота́) — органическое соединение с формулой C8H8O2 (С6H5СH2COOH), cлабая органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда.
При стандартных условиях фенилуксусная кислота — твёрдое вещество, блестящие иглы с запахом мёда.
Соли и эфиры фенилуксусной кислоты называются фенилацета́тами'.
Физические и химические свойства Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность = 1,228, показатель преломления = 1,450—1,454, pKa в воде = 4,31(25 °C).
Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C).
Получение Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия:
Другой метод синтеза — взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотойRobert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322—328, ISSN 0022-328X, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.: PhCH2Cl + Mg PhCH2MgCl PhCH2MgCl + CO2 PhCH2COOMgCl PhCH2COOMgCl + H2O PhCH2COOH + Mg(OH)Cl Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторовJiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN 13811169, DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
Применение Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина, обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФПостановление Правительства РФ от 30.061998 № 681 «Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ» (в редакции 22.01.2010 г.). Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum''.
Нахождение в природе Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность.
У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина, затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обусловливающее их специфический «мышиный» запах, является одним из диагностических признаков.
Безопасность Полулетальная доза ЛД50 фенилуксусной кислоты перорально для кроликов составляет 5 г/кг.
Законодательные ограничения Фенилуксусная кислота и её соли (в концентрации 15 % или более) входят в таблицу II прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (список IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации).
Примечания
Литература
Категория:Ароматические карбоновые кислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)