Изоэвгенол (2-метокси-4-пропенилфенол) C10H12O2 — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам.
Свойства Состоит из двух изомеров.
Транс-изоэвгенол — бесцветные кристаллы с запахом гвоздики. М.м. 164,2 Тпл = 33-34оС Ткип = 266оС d422=1,0852 nD20=1,5785
Цис-изоэвгенол — жидкость с запахом гвоздики. Ткип = 262оС d422=1,0837 nD20=1,5726
Свойства технического изоэвгенола (содержит 5-18 % цис-изоэвгенола, 82-95 % транс-изоэвгенола) Тзаст = 15-20оС Ткип = 140—145оС (при 12 мм.рт.ст.) d422=1,085-1,086 nD20=1,5740-1,5750
Свойства изоэвгенола, характерные для обоих изомеров Твсп = 123оС Тсамовоспл = 123оС ЛД50 = 1,56 г/кг (крысы, перорально)
Изоэвгенол плохо растворяется в воде и глицерине, хорошо растворяется в этаноле, эфире, гликолях, эфирных маслах. Менее стабилен, чем эвгенол: легко димеризуется в диизоэвгенол, при окислении образует ванилин.
Нахождение в природе Изоэвгенол содержится в эфирных маслах. В гвоздичном масле содержится в основном цис-изоэвгенол, в масле эвгенольного базилика и коллюрии — транс-изоэвгенол.
Получение Изоэвгенол получают в основном из эфирных масел. Кроме того, получают технический изоэвгенол нагреванием эвгенола или содержащих его эфирных масел с гидроксидом калия при 190—195oC.
Применение Изоэвгенол широко используется для составления парфюмерных композиций, как отдушки для мыла и косметических изделий, ароматизации пищевых продуктов, ранее — для получения ванилина. Используются также производные изоэвгенола: метиловый эфир, ацетат изоэвгенола в парфюмерии; диизоэвгенол как антиоксидант для душистых веществ.
Литература Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.
Категория:Фенолы Категория:Душистые вещества Категория:Простые эфиры