Ацета́т свинца́(IV) или тетраацета́т свинца́ — металлоорганическое соединение с химической формулой (CH3CO2)4Pb, которая часто сокращается как Pb(OAc)4, где Ac — ацетильная группа. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях. Он разлагается под воздействием влаги и обычно хранится с добавлением уксусной кислоты. Используется в органическом синтезе.
Структура В кристаллической структуре ацетата свинца(IV) центральный атом свинца координирован четырьмя ацетат-ионами. Каждый ацетат-ион действует как бидентатный лиганд, связываясь с атомом свинца через два атома кислорода. Таким образом, координационное число свинца равно 8. Координационный полиэдр, образованный восемью атомами кислорода вокруг атома свинца, имеет геометрию сплющенного тригонального додекаэдра.
Получение Тетраацетат свинца обычно получают путем обработки свинцового сурика уксусной кислотой и уксусным ангидридом, поглощим воду:
Pb3O4 + 4Ac2O -> Pb(OAc)4 + 2Pb(OAc)2
Оставшийся ацетат свинца(II) может быть частично окислен до тетраацетата с помощью Cl2 с образованием PbCl2, как побочного продукта:
2Pb(OAc)2 + Cl2 -> Pb(OAc)4 + PbCl2
Использование в органической химии Тетраацетат свинца является сильным окислителем, источником ацетилоксигрупп и общим реагентом для получения свинецорганических соединений. Некоторые из его применений в органической химии:
Ацетоксилирование бензильных, аллильных и α-кислородных эфирных связей C−H, например, превращение диоксана в 2-ацетокси-1,4-диоксан. Альтернативный реагент брому в перегруппировке Гофмана. Дегидрирование гидразонов и гидразинов, например, гидразона гексафторацетона до бис(трифторметил)диазометана. Расщепление α-гидроксикислот или 1,2-диолов до соответствующих им альдегидов или кетонов, часто заменяющее озонолиз. Реакция с алкенами с образованием γ-лактонов; Окисление спиртов, несущих δ-протон, до циклических эфиров. Превращение 1,2-дикарбоновых кислот или циклических ангидридов в алкены. Окислительное расщепление некоторых аллиловых спиртов в сочетании с озономПревращение 1-аллилциклогексанола в циклогексанон. В предлагаемом механизме реакции аллильная группа сначала преобразуется в триоксалан в соответствии с обычным озонолизом, который затем взаимодействует с алкоксигруппой свинца.:
Превращение ацетофенонов в фенилуксусные кислоты. Декарбоксилирование карбоновых кислот до алкилгалогенидов в реакции Кочи.
Токсичность
Ацетат свинца(IV), как и все соединения свинца, нейротоксичен. Он отрицательно влияет на ткани десен, центральную нервную систему, почки, кровь и репродуктивную систему.
Примечания
свинца Категория:Соли свинца