Циклобута́н (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.
Физические свойства Бесцветный, со слабым запахом, газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.
Структура молекулы Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5° (энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.
Получение Способы получения циклобутана: из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития. восстановлением циклобутанона. из циклобутилбромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83 %Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949). Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.
Химические свойства Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На катализаторе, в качестве которого может использоваться палладий, платина или никель, гидрируется до бутана. При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной — при 50 °C.
В отличие от циклопропана, циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.
Применение Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.
Безопасность Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием.
Изомеры Кроме циклобутана, существует ещё один циклоалкан с такой же брутто-формулой C4H8: . Кроме того, ту же брутто-формулу имеют четыре изомера бутилена: бутилен-1 (этилэтилен), цис- и транс-бутилен-2 (1,2-диметилэтилен), изобутилен (1,1-диметилэтилен).
Примечания
Категория:Циклоалканы Категория:Газы