Винилацетиле́н (бутен-1-ин-3) — органическое соединение, ненасыщенный углеводород из класса енинов, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Физические свойства и токсичность Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителяхХимическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1..

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

NFPA:

Получение Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2

В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентной меди и хлорида аммония в водной среде:

2 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля:

CH2Cl-CH=CCl-CH3 + 2KOH → CH2=CH-C≡CH + 2KCl + 2H2O

Химические свойства Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.

См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

CH2=CH-C≡CH + H2O → CH2=CH-CO-CH3

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

CH2=CH-C≡CH + Ag(NH3)2OH → CH2=CH-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:

CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.

Применение

Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.

Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.

Литература Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087. Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c. Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991

Примечания

Категория:Олефины Категория:Алкины Категория:Газы