Глико́левая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) HOOC-CH2-OH — простейшая гидроксикислота.
Получение Гликолевая кислота может быть синтезирована различными способами. Преобладающие подходы используют каталитическую реакцию формальдегида с синтез-газом (карбонилирование формальдегида) из-за её низкой стоимости.
HCHO + H2O + CO ->[t] OHCH2COOH
В лаборатории и менее крупных производствах её получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением
ClCH2COOH + 2NaOH -> OHCH2COONa + NaCl + H2O
потом получившийся гликолат натрия разлагают слабой кислотой (можно взять уксусную). Сильные кислоты не используют, чтобы не подвергать неустойчивую соль агрессивным условиям.
OHCH2COONa + CH3COOH -> OHCH2COOH + CH3COONa
Физические свойства Бесцветные, гигроскопичные кристаллы с запахом жжёного сахара. Соли, эфиры и анионы гликолевой кислоты называются гликолатами. Хорошо растворяется в воде, спирте, диэтиловом эфире. Теплота сгорания 697,23 кДж/моль.
Биохимия В природе содержится в малых концентрациях в винограде, сахарной свёкле, сахарном тростнике. Ещё меньше её содержат все зелёные растения.
Растения вырабатывают гликолевую кислоту во время фотодыхания. Она перерабатывается путём её преобразования сначала в глицин, в пероксисомах, а потом в полуальдегид тартроновой кислоты в хлоропластах..
Применение Гликолевая кислота применяется в различных сферах: в органическом синтезе в промышленности — очищение оборудования при обработке металлов (в частности, травление) в кожевенной промышленности в нефтегазовой промышленности в хозяйственной деятельности — в составе чистящих средств в косметологии: в качестве кератолитика при химическом пилинге кожи, при лечении гиперкератоза в качестве природного эксфолианта, очищает сальные протоки от комедонов (угрей), способствует проникновению других активных веществ в кожу, в производстве рассасывающихся шовных материалов для проведения хирургических операций: дексона и полиглактина-910.
Примечания
Литература
Категория:Оксикислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Предельные карбоновые кислоты