Дии́зопропи́лэтилами́́́н (, основание Хунига) — органическое соединение с химической формулой C8H19N, амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.
Получение Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом.
Основные реакции Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.
В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:
Диизопропилэтиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R4N+X−), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессовAn efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok ARKIVOC (EJ-1549C) pp 287—292 2005 Online Article :
Другие реакции При реакции с дитиодихлоридом (S2Cl2) в присутствии триэтилендиамина (DABCO) диизопропилэтиламин (C8H19N) превращается в гетероциклическое соединение бис([1,2]дитиоло)-[1,4]тиазин (скорпионин)From Hünig’s Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Vol. 36, Issue 3 , P. 281—283 2003 Abstract:
Примечания
Категория:Третичные амины Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Алкиламины