Сли́зевая кислота́ (галакта́ровая кислота, муци́новая кислота) — химическое соединение, органическая двухосновная кислота с химической формулой CHO. Относится к классу альдаровых кислот.
Вещество представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 213 °C.
Слизевая кислота нерастворима в спирте, эфире и холодной воде.
Из-за симметрии молекулы она оптически неактивна несмотря на присутствие хиральных атомов углерода (т. е. она является мезосоединением) .
Соли и эфиры слизевой кислоты называют галактаратами.
Получение Может быть получена окислением галактозы азотной кислотой или окислением лактозы азотной кислотой с выходом
Химические свойства При пиролизе слизевая кислота дегидратируется с образованием пирослизевой (фуран-2-карбоновой) кислоты, при нагревании аммонийной соли пирослизевой кислоты в глицерине происходит аналогичная реакция циклизации-дегидратации с образованием пиррола с выходом ~40%S. M. McElvain and K. M. Bolliger. PYRROLE. Org. Synth. 1929, 9, 78 DOI: 10.15227/orgsyn.009.0078:
При нагревании в присутствии бисульфата натрия слизевая кислота образует 3-гидрокси-2-пирон:
Подвергается дезоксидегидратации в 3-пентаноле или 1-бутаноле (которые выступают в роли восстановителя), катализируемой метилтриоксорением с образованием соответствующих эфиров муконовой кислоты (гекса-2,4-диеновой).
Применение Вещество можно использовать для замены винной кислоты в разрыхлителях теста или в шипучих напитках.
Является прекурсором при синтезе противоракового препарата паклитаксела (Николау, 1994).
Примечания
Категория:Альдаровые кислоты Категория:Двухосновные карбоновые кислоты Категория:Двухосновные оксикислоты Категория:Карбоновые кислоты Категория:Сахарные кислоты