Этилнитра́т (этиловый эфир азотной кислоты) — сложный эфир этанола и азотной кислоты с формулой C2H5ONO2, типичный представитель класса сложных эфиров. Применяется в органическом синтезе в качестве нитрующего агента, в том числе для получения лекарственных препаратов и красителей.
Физические свойства Бесцветная, легко подвижная жидкость с приятным запахом. −94,6 °C (по другим данным −102 °C), 87,2 °C.
Плотность 1,1084 г/см3. Коэффициент преломления 1,3853. Энтальпия образования −2091 кДж/кг. Этилнитрат плохо растворяется в воде (1,3 г/100 мл при 35 °C и 3,09 г/100 мл при 55 °C), хорошо в этаноле и большинстве органических растворителей, образует азеотропные смеси (с 22 % воды 74,35 °C, с 57 % метилового спирта 61,77 °C).
Химические свойства В кислой и щелочной среде этилнитрат легко гидролизуется с образованием этилового спирта. В присутствии оснований этилнитрат способен нитровать амины, ароматические и алифатические соединения, содержащие активные СН2-группы, а также может выступать в качестве алкилирующего агента для аминов, сульфидов, азидов и некоторых других соединений. Восстановление этилнитрата различными реагентами, такими как FeCl2, LiAlH4, N2H4 и некоторыми другими, приводит к образованию этанола с высокими выходами.
Физиологическое действие Действие этилнитрата сходно с действием других эфиров азотной кислоты (нитроглицерин, эринит, мононитроизосорбид) и азотистой кислоты, как например амилнитрита. В организме расщепляется до NO, который катализирует выделение циклического гуанозинмонофосфата, являющегося вазодилататом, в результате чего этилнитрат, как и остальные нитраты и нитриты, оказывает сосудорасширяющее действие, в основном на вены. Это приводит к головным болям и тахикардии у работающих с подобными веществами. Этилнитрат токсичен, способен окислять гемоглобин в метгемоглобин, вызывает головную боль, головокружение и учащённое сердцебиение.
Взрывчатые характеристики Этилнитрат взрывоопасен, скорость детонации 5800 м/сек (при плотности 1,1 г/см3). Расширение в свинцовой бомбе 420 см3/10 г, 345 мл, теплота взрыва (Н2Ож) 993 ккал/кг, в непрочной оболочке детонирует неустойчиво, в прочной оболочке (стальная труба диаметром 27 мм, толщина стенки 3 мм) устойчивая детонация возникает от промежуточного детонатора, содержащего 40 г пентаэритриттетранитрата. Этилнитрат способен взрываться при контакте с щелочными металлами, легко образует взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре нижний КПВ 3,8 %.
Получение 200 г чистой азотной кислоты кипятят с 2 г азотнокислой мочевины, охлаждают и смешивают со 150 г абсолютного спирта. После прибавления 50 г азотнокислой мочевины отгоняют на водяной бане примерно 2/3 жидкости, в перегонную колбу по каплям приливают равный отогнанному объём смеси 4 частей азотной кислоты, прокипячённой с 1 % мочевины, и 3 частей спирта. С помощью указанного количества мочевины можно получить 2-3 кг этилнитрата. Продукт выделяют водой, сушат хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане.
Источники
Примечания
Категория:Взрывчатые вещества Категория:Органические нитраты