Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.
Свойства Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллионDevos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8. В газообразном виде тяжелее воздуха.
Нахождение в природе Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.
Синтез В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.
Применение Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина H2C=CH-CHO.
На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
CH3SH + H2C=CH-CHO -> CH3SCH2CH2CHO,
который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:
CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 -> CH3SCH2CH2CH(NH2)CN;
CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O -> CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.
Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.
Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запахуSchlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457..
Опасность Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3.
См. также Этантиол
Примечания
Категория:Тиолы Категория:Метеоризм Категория:Сераорганические соединения Категория:Биогазы