Тиодиглико́ль (β,β′-дигидроксидиэтилсульфи́д) — сераорганическое соединение, относящееся к тиоэфирам и диолам (двухатомным спиртам). Формула S(CH2CH2OH)2. Бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.
Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином: 2 HOCH2CH2Cl + Na2S (HOCH2CH2)2S + 2 NaCl, в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щёлочи: 2 (CH2)2O + H2S (HOCH2CH2)2S Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра — сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жёсткие нуклеофилы) — и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей: (HOCH2CH2)2S + RHal (HOCH2CH2)2S+R Наl−, со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры: (HOCH2CH2)2S + 2 ROH (ROCH2CH2)2S + H2O Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH2CH2)2S. Под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген. Так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт: (HOCH2CH2)2S + 2 SOCl2 (ClCH2CH2)2S + 2 SO2 + 2 HCl Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) — до сульфона.
Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.
Примечания
Категория:Органические сульфиды Категория:Двухатомные спирты Категория:Прекурсоры Списка 2 Конвенции по запрещению химического оружия