Для более чёткого руководства формированиями Украинская повстанческая армия (УПА) была разделена по территориальному принципу на четыре главных территориальных управления, называвшихся Генеральными военными округами (ГВО). Каждая Генеральная военный округа, за исключением УПА-Восток, в свою очередь, делилась на Военные округи (ВО).
Командование Генеральными военными округами осуществляли командиры, должности которых соответственно именовались так: командир УПА-Север, командир УПА-Юг, командир УПА-Восток, командир УПА-Запад при посредстве краевых войсковых штабов, структура которых копировала структуру Главного военного штаба УПА. Аналогичное строение имели и командования Военными округами.
Общая характеристика УПА представляла собой партизанскую армию, которая имела трофейное вооружение (в основном, немецкое и советское оружие), амуницию, жёсткую дисциплину, военную тактику, службу безопасности, агентуру, разведку, контрразведку и т. д.[history.wikireading.ru/280756 ОУН и УПА. Общая характеристика] За все время своего существования УПА применяла тактику диверсий, неожиданных атак на врага и старалась избегать крупных сражений.
УПА имела систему школ для подготовки офицерского и младшего командирского состава, госпиталей, оружейных мастерских, складов и т. д. Впрочем, по ходу расширения советских антипартизанских операций на Украине все эти структуры все больше перемещались в подполье, что отражалось на эффективности их работы.
УПА формировалась из многих социальных слоёв общества. Там присутствовали крестьяне (составляли наибольшую прослойку в УПА), рабочие, интеллигенция. Основу УПА составляли бывшие легионеры расформированных спецбатальонов «Нахтигаль» и «Роланд», шуцманшафт-батальона — 201, а также члены украинской вспомогательной полиции.
Самой сильной стороной УПА являлся её личный состав. Подавляющее большинство бойцов осознанно разделяли идеи украинского национализма. Свыше 60 % бойцов составляла сельская молодежь, превосходно ориентировавшаяся в своих родных местах и имевшая связи среди населения. Боевые навыки многие будущие члены УПА приобретали во время службы в польской армии перед Второй Мировой войной, а затем в различных формированиях нацистской Германии. Однако были у УПА и очевидные слабости. Она, как и любое повстанческое движение, испытывало тяжелую нехватку оружия. Вооружение повстанцы частично подбирали на полях боев, частично захватывали в бою у противника или при его разоружении, частично получали от перебежчиков-коллаборационистов. В первой половине 1944 г. некоторое количество оружия они получили от немцев и венгров[Państwowe Archiwum Federacji Rosyjskiej w Moskwie, fond 9401, opis 1, dzieło 94, s. 132—140].
Важнейшую роль для УПА играла конспирация. В своей деятельности бандеровцы использовали опыт Ирландской республиканской армии. Все члены боевых подразделений имели псевдонимы, которые часто менялись. Связь между отрядами осуществлялась через проверенных связных. Как правило, повстанцы из разных подразделений не знали друг друга в лицо. Приказы и донесения передавались через миниатюрные записки, сделанные карандашом на папиросной бумаге. Они закатывались, прошивалась ниткой и запечатывалась свечным парафином. Оставляли их в условном местеКак советские спецслужбы разгромили ОУН-УПА — Олег Карякин (Казань).
Главным ноу-хау ОУН-УПА были подземные схроны. Систему тайных убежищ начали создавать ещё в 1944 году в ожидании прихода советских войск. Схроны бывали разных видов: склады, пункты радиосвязи, типографии и казармы. Строились они по принципу землянок с той разницей, что вход был замаскирован. Как правило, входом в схрон служил пень или ящик с землёй, в который сажали молодое дерево. Вентиляцию выводили через деревья. Для создания подземного бункера на территории села или деревни оуновцам приходилось быть более изобретательными. Вход в укрытие они маскировали под кучи мусора, стога сена, колодцы, собачьи будки и даже могилы. Всего за время существования УПА было построено 10 000 схронов.
По конфессиональному составу, бойцы УПА были преимущественно греко-католиками (униатами). Митрополит Украинской Греко-католической Церкви Андрей Шептицкий то осуждал УПА за террор и аморальное поведение, то поддерживал их деятельность. Однако никакого предпочтения греко-католицизму бандеровцы не отдавали, относясь с уважением и вниманием также к Украинской автокефальной православной церкви. Резко негативно относились националисты к Русской Православной Церкви, считая её инструментом московского империализма. В УПА служили военные священники — в зависимости от региона либо православные, либо греко-католические. Они не водили в штат формирований Повстанческой армии, но постоянно находились при старшинских и подстаршинских школах, временно — в некоторых боевых отрядах.
Формирование структуры УПА Структура УПА развивалась постепенно, часто меняясь. Сначала, по понятным причинам, её создали на Волыни. Изначально в составе ОУН находились только военные штабы отдельных районов ОУН, которые руководили деятельностью местных отрядовO. Wowk, Do pytannia utworennia Ukrajinśkoji Powstanczoji Armiji pid prowodom OUN-SD, „Archiwa Ukrajiny” nr 1–3, 1995; O. Wowk, Wasyl Iwachiw — perszyj Komandyr Ukrajinśkoji Powstanśkoji Armiji, „Wyzwolnyj Szliach” nr 2, 2003..
На III конференции ОУН, которая прошла в селе Теребежи вблизи Олеско на Львовщине 17-21 февраля 1943, было принято решение объединить все отряды и приступить к созданию полноценной военной структуры — чтобы «оторвать от влияния Москвы те элементы украинского народа, которые ищут защиту от угрозы со стороны немецкого оккупанта».
Новоиспечённая организация сначала должна была называться «Украинской Освободительной Армией». Однако, по скольку уже существовала подобная военная структура, бандеровские партизаны почти никогда не употребляли этого названия, потому что вместо неё с конца апреля и начала мая 1943 использовали популяризированное Тарасом Боровцем название «Украинская Повстанческая Армия»Мотика Ґжеґож. Від волинської різанини до операції «Вісла». Польсько-український конфлікт 1943‒1947 рр. / Авториз. пер. з пол. А. Павлишина, післям. д.і.н. І. Ільюшина. ‒ К.: Дух і літера, 2013. ‒ с. 59, 62.
Есть много версий по поводу того, кто был первым главнокомандующим Украинской Повстанческой Армии. Принято считать первым руководителем Дмитрия Клячкивского. Однако, по мнению ряда современных историков, считать первым командиром УПА принято военного референта ОУН по Волыни и Полесье поручика Василия Ивахива («Сом», «Сонар»).
В июне 1943 в УПА была создана военно-полевая жандармерия и служба безопасности (СБ).
В июле 1943 года на базе северо-восточной группы УПА «Заграва» (Сарненский, Костопольский и Ровненский районы) было создано первое Верховное Главнокомандование УПА во главе с «Климом Савуром». С августа 1943 года начальником военного штаба был подполковник Леонид Ступницкий-«Гончаренко», который, как сообщается, выполнял только сугубо военные функции и дистанцировался от политической деятельности ОУН-Б. Рядом с ним в штабе УПА на Волыни работали и другие офицеры УНР - полковник Николай Омелюсик и полковник Иван ЛитвиненкоR. Petrenko, Za Ukrajinu, za jiji woliu (spohady), [w:] Litopys UPA, t. 27, Toronto–Lwiw 1997, s. 145.
В мае-августе 1943 г. происходило организационное оформление территориальных структур УПА. Сначала все отряды на территории Ровенщины были сведены в первую группу (т.н. «Северная группа») под командованием Ивана Литвинчука-"Дубового". На юге Ровенщины на базе отрядов Энея (Пётр Олейник) разворачивалась «Южная группа». На северо-западе Волыни организовывалась группа «Озеро», которое в будущем возглавил Рудой (Юрий Стельмащук)Організація українських націоналістів і Українська повстанська армія: Історичні нариси / НАН України; Інститут історії України / С.В. Кульчицький (відп.ред.). - К.: Наук. думка, 2005. - с. 169.
В середине августа прошла первая реорганизация УПА на территориальной основе. Северо-западная группа была привязана к военному округу (ВО) «Туров» с дислокацией в районе Луцк— Горохов — Владимир-Волынский — Камень-Каширский — Ковель, отдельные группы оперировали в Брестской области Беларуси. Северная группа — ВО «Заграва» дислоцировалась в районе Сарны – Костополь, отдельные группы оперировали до Пинска. Южная группа—ВО «Богун» оперировала на юге Ровенщины и севере Тернопольщины с базой в Кременецких лесах. Несколько позже в юго-восточной части Ровенщины на границе с Житомирской области была организована Восточная группа — ВО «Тютюнник» под командованием Фёдора Воробця («Верещака»).
27 августа 1943 Главная команда УПА издала указ, согласно которому все члены УПА теперь именовались казаками и делились на три группы: казаки-стрельцы, подстаршины и старшины. Вводились воинские звания и ранги — подстаршинские, старшинские и генеральские.
В ноябре 1943 в УПА был создан Главный военный штаб в главе с Дмитрием Грицаем, его заместителем стал сотник Олекса Гасин. Начальник штаба УПА также был заместителем главнокомандующего. Персонал был разделен на семь отделов: I - оперативный, II - разведывательный, III - снабженческий, IV — персональный, V - учебный, VI - политический, VII - военно-инспекторскийMotyka G. Ukrainska partyzantka 1942—1960. Dzialalnosc organizacji ukrainskich nacjonalistow i Ukrainskiej Powstanczej Armii. Warszawa, 2006. — s. 140.
К началу 1944 года УПА достигла своего могущества. Выдвигались самые разные соображения относительно численности её бойцов на тот момент: от 40 до 300 тысячПодробнее о дискуссиях относительно численного состава УПА см.: Демидов С. Ю. Историография истории украинской повстанческой армии.: Диссертация на соискание научной степени кандидата исторических наук. Львов, 2004. С. 102—108..
Вся территория деятельности УПА в начале 1944 года была разделена на три (по некоторым данным, на четыре) региона, также известные как Генеральные военные округа (ГВО). УПА-Север существовала на Волыни и Полесье, в Житомирской и Киевской областях, и до 1945 года в Люблинском воеводстве. Восточная Галиция, Закарпатье, Буковина, юго-восточные земли нынешней Польши были районами УПА-Запад. УПА-Юг включала Винницкую и Каменец-Подольскую области и районы восточнее Днепра. По некоторым данным, в Киевской и Житомирской области де-факто существовал и округ УПА-Восток, но дальше организационной стадии так и не вышел. Летом 1944 года УПА-Юг практически прекратила свое существование, но по пропагандистским соображениям продолжала действовать в официальных документах.
27 января 1944 г. приказом ГК УПА No. 2/1944 командиром УПА-Север был назначен Дмитрий Клячкивский («Клим Савур», «Охрим»), Василий Сидор ("Шелеста") стал командиром УПА-Запад. УПА-Юг возглавил Емельян Грабец-«Батько»A. Kentij, Ukrajinśka Powstanśka Armija w 1944–1945 rr., s. 31..
В это же день вводились боевые награды: Бронзовый крест боевого отличия, Серебряный крест боевого отличия (I и II ступени), Золотой крест боевого отличия (I и II ступени).
Осенью 1944 г., в связи с большими потерями, руководство УПА было вынуждено переформировавать группу УПА-Север. Областные округа и ВО ликвидировались, вместо них организовывалось генеральные округа, в частности, № 1 «Завихост» и № 2 «Тютюннык». При этом, в округе боевые подразделения сводились в «соединения», состоявшие из «бригад» по 3-4 отрядаОрганізація українських націоналістів і Українська повстанська армія: Історичні нариси / НАН України; Інститут історії України / С.В. Кульчицький (відп.ред.). - К.: Наук. думка, 2005. - с. 173-174.
С 1944—1945 гг. важным источником пополнения отрядов УПА служили истребительные батальоны — группы западноукраинских крестьян, вооружённых коммунистами для борьбы с УПА. Многие попросту не хотели воевать против них и переходили в их ряды, либо, даже если воевать хотели, были тем противником, которого можно было легко разгромить и разоружить.