Антрани́ловая кислота́ (2-аминобензойная кислота, орто-аминобензойная кислота; ) — ароматическая непротеиногенная аминокислота.
Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.
Физические свойства При нормальных условиях о-аминобензойная кислота представляет собой бесцветные кристаллы; температура плавления возгоняется.
Растворимость (в граммах в растворителя): в воде — 0,35 90%-ном этаноле — 10,7 бензоле — 1,8 она также хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.
Соли щелочных металлов антраниловой кислоты, а также минеральных кислот хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией.
Нижний концентрационный предел воспламенения температура воспламенения
Химические свойства Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами
При перегонке антраниловой кислоты она декарбоксилируется до анилина:
C6H4(NH2)COOH -> C6H5NH2 + CO2.
Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (при рН 2,5—5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, которые используются для гравиметрического определения перечисленных металлов.
Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при облучении ультрафиолетом образует неустойчивый интермедиат дегидробензол:
Качественные реакции Цветные реакции для антраниловой кислоты:
С солями Cu(II) в уксуснокислой среде образует ярко-зелёный осадок ( даёт голубое окрашивание); в отличие от мета- и пара-аминобензойных кислот, при сплавлении с небольшим избытком тетрахлорида олова и обработке охлаждённого плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.
Получение Промышленные методы получения Антранилат натрия получают действием водного раствора NH3 на фталевый ангидрид (рН 7,5—8,5; 40 °C) и последующим взаимодействием полученной натриевой соли фталаминовой кислоты с раствором гипохлорита натрия при (перегруппировка по Гофману). На полученную соль воздействуют разбавленной соляной кислотой, в результате чего получается антраниловая кислота:
Лабораторные методы синтеза Первоначально получают фталимид, действуя на фталевый ангидрид мочевиной с выделением воды. Реакция происходит при и постепенным поднятием до
Следующей стадией получения антраниловой кислоты является воздействие на фталимид гидроксидом натрия и бромом, а после — нейтрализуют раствор соляной кислотой и осаждают антранилат натрия ледяной уксусной кислотой.
Применение Антраниловая кислота является промежуточным продуктом при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии наиболее важны эфиры — метилантранилат (R = CH3) и этилантранилат (R = С2Н5) имеющие запах цветов апельсинового дерева.
Антраниловой кислотой при рафинации хлопкового масла высаживают токсичный полифенол госсипол, присутствие которого ограничивает употребление данного масла в пищу.
Законодательные ограничения Антраниловая кислота (в концентрации 15 % или более) входит в таблицу II прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля (список IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации).
См. также
4-Аминобензойная кислота
Примечания
Ссылки
Дополнительная литература Белов В. И. Химия и технология душистых веществ, М., 1976. Петрова Р. А., Потапова Т. И. Многостадийные синтезы. Методические указания для лабораторного практикума по органической химии. Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, S. 374—375
Категория:Аминокислоты Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV) Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Бензойные кислоты Категория:Непротеиногенные аминокислоты