Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́, химическая формула — С5Н10О2 или С4Н9СООН) — cлабая органическая одноосновная предельная карбоновая кислота.
Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валера́тами.
Нахождение в природе Валериановая кислота содержится в корневище и корнях валерианы.
Изомерия
Валериановая кислота (н-пентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН2-COOH) имеет 3 изомера:
3-метилбутановая кислота: СН3-CH(СН3)-СН2-СООН 2-метилбутановая кислота: СН3-СН2-CH(СН3)-СООН 2,2-диметилпропановая кислота: СН3-С(СН3)2-СООН
и 8 изомеров межклассовой изомерии:
метиловый эфир масляной кислоты: CH3-CH2-CH2-COO-CH3 метиловый эфир изомасляной кислоты: CH3-CH(CH3)-COO-CH3 этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3-CH2-COO-CH2-CH3 пропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH2-CH2-CH3 изопропиловый эфир уксусной кислоты: CH3-COO-CH(CH3)-CH3 бутиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3 2-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH2-CH(CH3)-CH3 1-метилпропиловый эфир муравьиной кислоты: HCOO-CH(CH3)-CH2-CH3
Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), также используется этиловый и пентиловый эфир валериановой кислоты.
Физические свойства Валериановая кислота при нормальных условиях является бесцветной жидкостью с неприятным запахом.
Получение По одному из известных лабораторных способов н-валериановую кислоту получают окислением амилового альдегида в присутствии гидроксида меди (II), при этом образуется оксид меди (I):
CH3(CH2)3CHO + 2Cu(OH)2->CH3(CH2)3COOH +Cu2O +2H2O
В промышленности валериановую кислоту получают путём каталитического гидроформилирования бутена-1 с последующим окислением полученного альдегида до валериановой кислоты:
CH3CH2-CH=CH2 + CO + H2->[{t°, кат.}]CH3CH2CH2CH2CHO->[{[O]}]CH3(CH2)3COOH
Применение
Валериановая кислота содержится в некоторых седативных лекарственных препаратах, которые назначаются при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, сердечных неврозах, спазмах кровеносных сосудов, гипертонии, мигрени, истерии, спазмах органов ЖКТ, почечной и печёночной коликах.
Безопасность Обладает резким неприятным запахом и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.
См. также Жирные кислоты
Примечания
Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Одноосновные карбоновые кислоты