Ви́нная кислота́ (виннокаменная кислота, кислота, тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH — двухосновная гидроксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.
Изомерия Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(−)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Получение Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной CH3(CO)COOH и пировинной (метилянтарной) HOOCCH(CH3)CH2COOH кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Cu(OH)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.
Применение Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
См. также Гидротартрат натрия Гидротартрат рубидия
Примечания
Категория:Оксикислоты Категория:Пищевые добавки Категория:Двухосновные карбоновые кислоты