Сульфокси́ды — органические соединения с общей формулой R1R2S=O, где R1 и R2 — углеводородные (алифатические, ароматические, гетероциклические и т. п.) заместителиsulfoxides // IUPAG Gold Book.
Номенклатура Название ациклических сульфоксидов образуются от двух органических радикалов, связанных к атомом серы, к которым прибавляется слово «сульфоксид», например: (CH3)2SO — диметилсульфоксид, (C2H5)2SO — диэтилсульфоксид, CH3—S(=O)—C2H5 — метилэтилсульфоксид. Название циклических сульфоксидов образуется из название соответствующего гетероцикла с окончанием «оксид», например, тиациклогексан-1-оксид.
Химическая структура молекул сульфоксидов Структура молекул сульфоксидов представляет собой искажённую пирамиду. В случае диметилсульфоксида характеристики молекулы следующие:
Длина связи S=O 0,147 нм Длина связи S-C 0,182 нм Длина связи C-H 0,108 нм Угол связи O-S-C 107° Угол связи C-S-C 100°
ИК-спектры сульфоксидов характеризуются полосами поглощения в области 1050—1060 см−1, которые соответствуют валентным колебаниям группы S=O.
Физические свойства Сульфоксиды являются бесцветными малолетучими жидкими или кристаллическими веществами. Растворяются в большинстве органических растворителей, низшие сульфоксиды растворяются в воде.
Свойства некоторых сульфоксидов:
Соединение Молекулярная масса, г/моль Температура плавления, °С Температура кипения, °С/давление, мм.рт.ст. Диметилсульфоксид 78,13 18,4 85-87/20 Диэтилсульфоксид 106,19 14 104,25 Дибутилсульфоксид 162,3 32,6 — Дифенилсульфоксид 202,28 70,5 210/15
Методы получения Сульфоксиды получают в основном окислением соответствующих сульфидов. Окислителями выступают пероксид водорода в кислой среде, оксиды азота, гипохлориты и некоторые другие окислители.
Примечания
Литература