Мало́новая кислота́ (пропандио́вая, метандикарбо́новая кислота), химическая формула HOOC-CH2-COOH, двухосновная предельная карбоновая кислота.
Обладает всеми химическими свойствами характерными для карбоновых кислот.
Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами.
Содержится во многих растениях, например, содержится в виде малоната кальция в соке сахарной свёклы.
Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».
Физические и химические свойства Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.
Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.
Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:
RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2.
При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода C3O2. Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии азотистой кислоты (HNO2 окисляется до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2. При нагревании с хлористым тионилом образует дихлорангидрид — малонилхлорид.
Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:
C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2; CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH,
Получение Впервые была получена Дессенье в 1858 г. окислением яблочной кислоты (acidum malicum), откуда и получила своё название. В природе она находится в соке репы.
Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты, получаемой из монохлоруксусной кислоты.
Применение Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6.
Патология Если повышенный уровень малоновой кислоты сопровождается повышенным уровнем метилмалоновой кислоты, это может свидетельствовать о метаболическом заболевании - комбинированной малоновой и метилмалоновой ацидурии (КMAMMA). Рассчитывая соотношение малоновой и метилмалоновой кислот в плазме крови, КMAMMA можно отличить от классической метилмалоновой ацидурии.
Биохимия Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.
См. также
Метилмалоновая кислота
Примечания
Литература
Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Двухосновные карбоновые кислоты Категория:Ингибиторы сукцинатдегидрогеназы