Расстрел политзаключённых Орловской тюрьмы (также известен как Медведевский расстрел и Орловский расстрел) был осуществлён сотрудниками НКВД СССР 11 сентября 1941 года в Медведевском лесу (расположенном к северу от Орла), в условиях внезапного нападения на СССР и последующего стремительного наступления вооружённых сил германской коалиции «Стран Оси» и отступления Красной армии, после начала Великой Отечественной войны. Всего было расстреляно 157 человек, в том числе видные государственные, партийные и научные деятели: фигуранты Второго (В. В. Арнольд, М. С. Строилов) и Третьего (Х. Г. Раковский, С. А. Бессонов, Д. Д. Плетнёв) «московских процессов», а также М. А. Спиридонова, П. Г. Петровский, О. Д. Каменева, В. Н. Яковлева, немецкий математик Фриц Нётер, дипломат и разведчик Гарегин Апресов. Расстрел был инициирован наркомом внутренних дел СССР Л. П. Берией и санкционирован Государственным комитетом обороны СССР во главе с И. В. Сталиным. Все приговорённые обвинялись в «ведении пораженческой агитации и попытках подготовить побеги для возобновления подрывной работы» против государственного строя в СССР.

События в Медведевском лесу не были прецедентом: массовые захоронения на территории Орла и в его окрестностях стали появляться ещё в 1930-х годах, в разгар сталинских репрессий. Так, к северу и западу от Троицкого кладбища Орла находился так называемый «Чёртов ров» — овраг, где органами НКВД массово расстреливались, а потом захоранивались политзаключённые.

Уже к концу 1980-х годов в период перестройки и гласности в СССР, значительная часть расстрелянных под Орлом была реабилитирована. В отношении оставшихся 108 человек приговор также был отменён в 1990 году.

Принятие решения о расстреле Указом Президиума Верховного Совета СССР от 22 июня 1941 года Орловская область в числе ряда западных регионов СССР была объявлена на военном положении. В связи с этим, все дела о преступлениях против обороны, общественного порядка и государственной безопасности были переданы военным трибуналам, которые получили право рассматривать дела по истечении суток с момента вручения обвинительного заключения. «Когда немцы подходили к Орлу, всех рецидивистов переслали в более далёкие лагеря, а политических оставили там», — вспоминала племянница Х. Г. Раковского Л. Тинёва.

5 сентября 1941 года по указанию народного комиссара внутренних дел СССР Л. П. Берии и его заместителя Б. З. Кобулова 1-й спецотдел совместно с тюремным управлением НКВД СССР составил список на 170 заключённых, ранее осуждённых за контрреволюционные преступления и отбывавших наказание в Орловской тюрьме. Подписанный начальником 1-го спецотдела Л. Ф. Баштаковым и главой тюремного управления М. И. Никольским, список включал краткое изложение установочных данных на каждого заключённого; в отношении 76 человек указывалось, что, находясь в тюрьме, они занимаются проведением антисоветской агитации. Как впоследствии сообщил Баштаков, инициатором составления списка был Кобулов, он же принимал непосредственное участие в его процессе. Именно Кобуловым выполнялись в списке различного рода пометки, а также определялась судьба каждого заключённого.

На следующий день, 6 сентября, Берия направил письмо с приложенным к нему списком на имя председателя ГКО СССР И. В. Сталина, ходатайствуя о применении к приведённым в перечне лицам высшей меры наказания — расстрела. В тексте письма нарком внутренних дел назвал перечисленных заключённых «наиболее озлобленной частью» содержащихся в Орловской тюрьме и указал на то, что эти люди «ведут пораженческую агитацию и пытаются подготовить побеги для возобновления подрывной работы». Рассмотрение представленных материалов Берия предложил поручить Военной коллегии Верховного суда (ВКВС) СССР. В тот же день Сталин, поддержавший предложение Берии, подписал постановление № ГКО-634сс, санкционировав применение высшей меры наказания к 170 заключённым, «разновременно осуждённым за террористическую, шпионско-диверсионную и иную контрреволюционную работу».

8 сентября 1941 года, как и предполагалось, ВКВС СССР в составе В. В. Ульриха (председатель Коллегии), Д. Я. Кандыбина и В. В Буканова без возбуждения уголовного дела и проведения каких-либо разбирательств вынесла расстрельный приговор в отношении 161 заключённого по статье 58-10 части 2 УК РСФСР. Остальные девять человек, числившиеся в списке, к тому времени, как оказалось, уже не находились в Орловской тюрьме — некоторые умерли, другие были освобождены после пересмотра их дел. Так, расстрелян был даже Борис Ворович, которого ещё 28 мая 1941 года оправдала Военная Коллегия Верховного Суда СССР. Однако, согласно секретной инструкции, предписывалось тех, кто обвинялся по 58-й статье, не освобождать немедленно в зале суда, как этого требовал закон, возвращать в камеру, и об оправдательном приговоре уведомлять ведомство Берии. По данным А. Ваксберга, Л. П. Берия вместо освобождения оправданного Воровича распорядился отправить его «для отбытия наказания» в Орловскую тюрьмуВаксберг Аркадий. Нераскрытые тайны. Москва, 1993. То, что составление списка происходило в спешке, а данные не подвергались проверке, на что указал при допросе бывший начальник тюремного управления НКВД Никольский, приводило к ряду несоответствий. В частности, в список заключенных Орловской тюрьмы, подлежащих расстрелу, были включены 4 человека уже этапированные в другие места заключения или даже никогда не содержавшиеся в этой тюрьме. Это финн В. Л. Корхонен, осуждённый за переход границы, 18-летний москвич Е. П. Семёнов, осуждённый на 5 лет как социально-опасный элемент, многократно репрессированная Е. А. Лысова-Мухотдинова, бывший коммунист, поволжский немец Г. К. Шнейдер. Все они были расстреляны в иных, далёких от фронта местах заключения в период с 13 по 18 сентября. Таким образом, из списка 161 человек 11 сентября в Медведевском лесу были расстреляны 157.

По словам бывшего начальника УНКВД по Орловской области К. Ф. Фирсанова, операция проводилась с особенной скрытностью и тщательностью. «С лицами, которые должны быть подвергнуты расстрелу, в камерах продолжало находиться человек примерно 200 осуждённых, — сообщал Фирсанов позднее. — Это было сделано для того, чтобы замаскировать предстоящую акцию». На следующий день после экзекуции в Медведевском лесу все сокамерники расстрелянных заключённых были эвакуированы.

Список расстрелянных заключённых Среди приговорённых к расстрелу заключённых Орловской тюрьмы было несколько видных политических деятелей. Х. Г. Раковский — болгарин по национальности, бывший член ЦК РКП(б) с 1918 года и председатель совнаркома УССР, в 1938 году в рамках Третьего московского процесса был приговорён к 20 годам тюрьмы как «английский и японский шпион». М. А. Спиридонова — известная революционерка, одна из лидеров левых эсеров, ещё в начале 1920-х годов отошедшая от политической деятельности, также подверглась аресту и к моменту расстрела уже долгое время отбывала срок в Орле по обвинению в подготовке покушения на К. Е. Ворошилова. Судьбу Спиридоновой разделил её муж, также бывший эсер, И. А. Майоров, отбывавший срок в той же тюрьме, но вместе с тем ничего не знавший о судьбе жены: на посылаемые Майоровым запросы в различные инстанции ему не отвечали. В одной камере с Майоровым сидели бывший член ЦК партии эсеров В. А. Чайкин, эсерка А. А. Измайлович и профессор римского права Киевского университета В. В. Карпеко. Помимо перечисленных заключённых, в Медведевском лесу были расстреляны: В. В. Арнольд, которого когда-то обвинили в покушении на В. М. Молотова, бывший инженер «Кузбассугля» М. С. Строилов (ему, наряду с Арнольдом, инкриминировался саботаж), бывший советник полпредства СССР в Германии С. А. Бессонов, известный врач-терапевт, профессор Д. Д. Плетнёв, осуждённый по обвинению в причастности к убийству Максима Горького, «красный профессор» А. Ю. Айхенвальд, ответственная сотрудница Коминтерна В. Д. Каспарова.

Та же участь постигла бывшую наркома финансов, левую коммунистку В. Н. Яковлеву, сестру Л. Д. Троцкого и жену Л. Б. Каменева О. Д. Каменеву, Ольгу Окуджава (сестру репрессированных ранее большевиков Михаила, Шалвы и Николая Окуджава, супругу поэта Галактиона Табидзе, родную тётку Булата Окуджавы) и младшего сына Г. И. Петровского Петра, брата Н. И. Ежова Сергея.

Значительную часть расстрельного списка составляли азиатские имена: так, одним из них являлся Ашурбек Хусравбеков (уроженец кишлака Пиш Дарморахтского сельсовета Шугнанского района Таджикской ССР, таджик, гражданин СССР); особенно много среди приговорённых было китайцев.

Многие осуждённые имели гражданство/подданство иностранных государств или иностранное происхождение. К последним относился, в частности, немецкий математик Фриц Нётер, об освобождении которого в своё время ходатайствовал перед властями СССР сам Альберт Эйнштейн.

Процесс казни 11 сентября 1941 года смертный приговор в отношении 157 осуждённых был приведён в исполнение в Медведевском лесу. По словам бывшего начальника Орловской тюрьмы С. Д. Яковлева, для этой цели НКВД СССР прислал в город специальную оперативную группу, старший группы — сотрудник для особых поручений при НКВД СССР, старший лейтенант государственной безопасности Д. Э. Семенихин. Распоряжение ВКВС СССР поступило в Орёл в то время, когда производилась эвакуация содержащихся в тюрьме заключённых, а город подвергался частым и сильным бомбардировкам со стороны наступающих немцев. Следуя показаниям К. Ф. Фирсанова, он и прокурорский работник преследовали задачу не допустить подмены осуждённых и исключить какие бы то ни было факты глумления над ними. Для этого совместно с сотрудником прокуратуры они изучали личные дела заключённых, сравнивая представленные в них данные со сведениями, полученными в ходе опроса осуждённых.

В день расстрела, по свидетельству сокамерника приговорённых, репрессированного чекиста Сурена Газаряна, был «необычайный шум в коридоре». В своих мемуарах «Это не должно повториться» он же вспоминал, что, когда увели Чайкина, Майорова и Карпеко, а затем пришёл дежурный и унёс их вещи, ему «стало жутко». На следующий день Газарян во дворе тюрьмы пытался найти Бессонова и Петровского, но их «тоже не было». Перед выездом на место казни каждый осуждённый препровождался в особое помещение, где специально подобранные лица из числа личного состава тюрьмы вставляли ему в рот матерчатый кляп, завязывали его тряпкой, чтобы исключить возможность вытолкнуть кляп, а затем зачитывали расстрельный приговор. После этого приговорённых под руки выводили в тюремный двор, сажали в специально оборудованную крытую автомашину с пуленепробиваемыми бортами. Их вывозили в лес, где и расстреливали. Никто из сотрудников тюрьмы, как утверждал Яковлев, к участию в экзекуции не привлекался. Не присутствовал на месте и сам глава областного УНКВД Фирсанов (с его слов) — в состав так называемой комиссии по приведению приговора в исполнение входили его подчинённые: К. А. Черноусов, Н. И. Слюняев, Г. И. Теребков.

Акт от 11.09.1941 о приведении приговора в исполнение подписали:

Фирсанов К. Ф., начальник Управления НКВД по Орловской области, капитан государственной безопасности; Семенихин Д. Э., сотрудник для особых поручений при НКВД СССР, старший лейтенант государственной безопасности; Черноусов К. А., начальник Первого спецотдела Управления НКВД по Орловской области, старший лейтенант государственной безопасности; Слюняев Н. И., начальник Секретариата Управления НКВД по Орловской области, младший лейтенант государственной безопасности; Теребков Г. И., комендант Управления НКВД по Орловской области, сержант государственной безопасности;