Перегруппировка Фаворского — перегруппировка α-галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований. Продукт реакции зависит от природы основания: в случае гидроксидов щелочных металлов образуются карбоновые кислоты, при взаимодействии с алкоголятами — сложные эфиры, в случае аминов — амиды карбоновых кислот.
Выходы перегруппировки по данным разных источников разнятся: от 15 до 94%.
В случае циклических галогенкетонов происходит сужение цикла:
Классический вариант перегруппировки идет через образование циклопропанонового интермедиата, поэтому перегруппировку циклопропанонов в карбоновые кислоты также называют перегруппировкой Фаворского.
Реакция открыта в 1894 г. А. ФаворскимFavorskii, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1894, 26, 590.
Механизм реакции Перегруппировке Фаворского подвержены галогенкетоны различной структуры и разной степени замещености галогенами, при этом в случае моногалогенкетонов с атомами водорода в α'- и α,α'-положениях по отношению к галогену перегруппировка «симметрична»: изомерные галогенкетоны дают одну и ту же карбоновую кислоту.
В случае галогенкетонов с атомами водорода только в α-положении или вообще без водородов в α- и α'-положениях ситуация иная - перегруппировка в этом случае «асимметрична»
Классическая перегруппировка Фаворского Начальная стадия перегруппировки Фаворского - депротонирование галогенкетона с образованием енолят-аниона, после чего
Квазиперегруппировка Фаворского
Литература А.А. Ахрем, Т.К. Устынюк, Ю.А. Титов. Успехи химии, 1970, Том 39, №9, стр. 1560-1590.
Примечания
Литература
Категория:Именные реакции в органической химии Категория:Перегруппировки в органической химии