Фульвен — непредельный углеводород, изомер бензола.
Свойства При нормальных условиях фульвен представляет собой жёлтую маслянистую жидкость (простейший из окрашенных углеводородов).
Фульвен и его производные неустойчивы, полимеризуются и окисляются кислородом воздуха с образованием пероксидов. Чистый фульвен в инертной атмосфере может храниться в течение нескольких дней. Впервые получен в 1900 г. Фридрихом Тиле.
Молекулу фульвена можно представить в виде резонанса двух структур:
↔
Из первой структуры следует способность фульвена и его производных вступать в реакции Дильса-Альдера в качестве диена и диенофила и в другие реакции присоединения. Вторая структура объясняет значительный дипольный момент (1,1 Д) и яркую окраску.
Получение Фульвен и его производные синтезируют конденсацией циклопентадиена с альдегидами и кетонами в присутствии оснований. Фульвен образуется в виде маслообразной жёлтого цвета жидкости со своеобразным запахом при конденсации циклопентадиена с формальдегидом.
Примечания
Литература G. M.Badger. Aromatic character and aromaticity. — Cambridge Univercity Press, 1969. Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химия, пер. с англ., кн. 1. — M., 1981.
Энциклопедический словарь Ф. А. Брокгауза и И. А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907. Категория:Олефины Категория:Алициклические соединения