Гексафторбензо́л (перфторбензо́л) — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C6F6, один из представителей ароматических перфторированных фторорганических соединений (перфтораренов).
Физические и химические свойства
Гексафторбензол — бесцветная жидкость. Растворим в органических растворителях, не растворим в воде.
Гексафторбензол вступает в реакции нуклеофильного замещения:
Реакция гексафторбензола с электрофильными реагентами приводит к разрушению ароматической системы. Так, в реакции с азотной кислотой образуется перфторхинон.
В реакции с активными радикалами происходит замещение одного или нескольких атомов фтора:
Получение
Гексафторбензол получают следующими способами:
Реакция фторидов щелочных металлов с гексахлорбензолом:
Пиролиз фтортрибромметана в присутствии катализатора (Pt) при 630-640 °C Фторирование бензола:
Применение Гексафторбензол используется для синтеза полифторароматических соединений и как растворитель органических веществ.
Также как и тетраметилсилан, применяемый в качестве эталона химического сдвига в протонной ЯМР-спектроскопии, Гексафторбензол используется как эталон для относительного измерения химического сдвига при ЯМР-спектроскопии на ядрах фтора-19.
Литература
Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 139.
См. также Перфторированные органические соединения
Примечания
Категория:Фторуглероды *